N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-(o-tolyl)propiolamide | 1078120-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-(o-tolyl)propiolamide
• CAS: 1078120-18-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: WGYMXLFFVXZVHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-(o-tolyl)propiolamide 在 potassium pyrosulfite 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以89 %的产率得到sodium 1-methyl-2,8-dioxo-4-(o-tolyl)-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-3-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)₃-Promoted Sulfonation–ipso-Cyclization Cascade via the SO₃^– Radical: The Synthesis of Spirocyclic Sulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01684
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 、 N-(4-methoxyphenyl)-N-methylpropiolamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-(o-tolyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基烷基酰胺的电化学氧化卤代反应合成螺[4.5]三烯酮

  摘要：

  我们开发了一种通过N-芳基炔酰胺的电化学氧化卤代环化合成螺[4.5]三烯酮的绿色方法。该反应在室温下在无金属催化剂和无外源氧化剂的条件下进行。使用现成的LiCl，LiBr和LiI作为卤素源，可以得到具有良好收率或优异收率的多种脱芳族卤代-螺环化产品，并具有广泛的范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02429

文献信息

• Visible-Light-Mediated ipso-Carbosulfonylation of Alkynes: Synthesis of 3-Sulfonylspiro[4,5]trienones from Propiolamides and Sulfonyl Chlorides under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yu Liu、Quan Zhou、Qiao-Lin Wang、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Chang-An Yang、Yan-Xia Gong、Jing Liao

  DOI：10.1055/s-0037-1609948

  日期：2018.11

  sulfonylation and ipso-cyclization of alkynes. In this transformation, the O atom in the newly generated carbonyl is derived from H2O and it features a broad substrates scope, especially for alkyl propiolamides and aliphatic sulfonyl chlorides.

  已开发出一种高效便捷的合成多种 3-磺酰基螺[4,5] 三烯酮的策略。这种炔烃的同位碳磺酰化在无过渡金属条件下通过可见光催化进行，代表了炔烃的新磺酰化和同位环化。在这种转化中，新生成的羰基中的 O 原子来源于 H2O，它具有广泛的底物范围，特别是对于烷基丙酰胺和脂肪族磺酰氯。
• Visible-light promoted one-pot synthesis of sulfonated spiro[4,5]trienones from propiolamides, anilines and sulfur dioxide under transition metal-free conditions
  作者：Yu Liu、Qiao-Lin Wang、Zan Chen、Quan Zhou、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1039/c9cc05949k

  日期：——

  A novel visible-light promoted sulfonylation/ipso-cyclization of N-arylpropiolamides with aromatic amines and DABCO·(SO₂)₂ to synthesize various sulfonated spiro[4,5]trienones is reported.

  报道了一种新颖的可见光促进的N-芳基丙炔酰胺与芳香胺和DABCO·(SO2)2进行磺化/ipso-环化反应，合成各种磺化的螺[4,5]三烯酮。
• Transition-metal catalyzed oxidative spirocyclization of <i>N</i>-aryl alkynamides with methylarenes under microwave irradiation
  作者：Jin-Wei Yuan、Chen-Xu Mou、Yang Zhang、Wen-Yu Hu、Liang-Ru Yang、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Shou-Ren Zhang、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/d1ob01970h

  日期：——

  5]trienones was developed via transition-metal Cu/Ag-catalyzed oxidative ipso-annulation of activated alkynes with unactivated toluenes using TBPB as an oxidant under microwave irradiation. This method allows the formation of two carbon–carbon bonds and one carbon–oxygen bond in a single reaction through a sequence of C–H oxidative coupling, ipso-carbocyclization and dearomatization. The advantages of

  一种实用的合成路线来构建多种3-苄基螺[4,5] trienones被开发通过过渡金属的Cu / Ag系催化氧化本位使用TBPB微波辐射下的氧化剂未活化甲苯活化的炔烃的-annulation。此方法允许的两个碳-碳键和在单一反应一个碳-氧键的形成通过C-H的氧化偶联的序列，本位-carbocyclization和脱芳构化。该协议的优点是其操作简单、底物范围广，并且能够以中等至良好的产量提供所需的产品。
• Visible‐Light‐Mediated Nitrogen‐Centered Radical Strategy: Preparation of 3‐Acylated Spiro[4,5]trienones
  作者：Pu Chen、Jun Xie、Zan Chen、Bi‐Quan Xiong、Yu Liu、Chang‐An Yang、Ke‐Wen Tang

  DOI：10.1002/adsc.202100852

  日期：2021.9.21

  A nitrogen-centered radical strategy for the preparation of 3-acylated spiro[4,5]trienones via visible-light-mediated acylation/ipso-cyclization of alkynes with acyl oxime esters is reported. The alkyl- and aryl-substituted acyl radicals, which generate from the cleavage of carbon-carbon σ-bonds in acyl oxime esters via nitrogen-centered radical pathway, attack the carbon-carbon triple bonds in propiolamides

  为3-酰化螺的制备氮为中心的自由基的策略[4,5] trienones经由可见光介导的酰化/本位与酰基肟酯炔-cyclization报道。所述烷基和芳基取代的酰基的基团，其由碳-碳裂解生成σ -键在酰基肟酯经由氮为中心的自由基途径，攻击在propiolamides碳-碳三键，并且然后经受本位-cyclization。该方法为构建3-酰基取代的螺[4,5]三烯酮提供了一种方法，可以将芳基或烷基取代的酰基引入螺[4,5]三烯酮骨架中。
• Visible-light-induced tandem difluoroalkylated spirocyclization of <i>N</i>-arylpropiolamides: access to C3-difluoroacetylated spiro[4,5]trienones
  作者：Jin-Wei Yuan、Lu Shen、Meng-Yao Ma、Shi Feng、Wan Yang、Liang-Ru Yang、Yong-Mei Xiao、Shou-Ren Zhang、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/d2nj00131d

  日期：——

  A visible-light-catalyzed difluoroacetylated spirocyclization of N-arylpropiolamides with ethyl bromodifluoroacetate as a CF2CO2Et radical precursor is described. This approach allows the formation of two carbon–carbon bonds and one carbon–oxygen bond in a single reaction through a sequence of C–H oxidative coupling, ipso-cyclization and dearomatization processes. This protocol affords a straightforward

  描述了N-芳基丙酰胺与作为 CF 2 CO 2 Et 自由基前体的溴二氟乙酸乙酯的可见光催化二氟乙酰化螺环化。这种方法允许通过一系列 C-H 氧化偶联、同环化和脱芳构化过程在单个反应中形成两个碳-碳键和一个碳-氧键。该协议提供了一种直接合成含 CF 2 CO 2 Et 的螺[4.5] 三烯酮的方法，产率适中至高。