N-(tert-butyl)-N-chlorobenzenesulfonamide | 2547-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-N-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Chloro-N-(1,1-dimethylethyl)benzenesulfonamide；N-tert-butyl-N-chlorobenzenesulfonamide
• CAS: 2547-62-8
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 247.746
• InChiKey: PGDYDQPILONICF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-N-chlorobenzenesulfonamide 在 ⁽¹⁷⁾O₂ 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-(phenylsulphonyl)aminyl-<(17)O>oxid
  参考文献：
  名称：

  氧化氨氮（XXX）：在叔胺中的氧化叔丁酯氧化氨氮（NO）17 O-markierter radikale

  摘要：

  通过各种方法生成的中间体氨基自由基3和6与17 O富集的氧气直接反应，或通过用17 O标记的2-甲基-甲基苯胺进行的自旋捕集反应，可以制备17 O标记的氨氧基氧化物4和7。 2-亚硝基丙烷（8）和2-甲基-2-硝基丙烷（13）。17 O-标记的叔丁基羟胺与光气反应生成11，其转化为自由基4d和4f。使用等式（3）和（4），自旋密度ϱ NNO和ρ ö NO衍生一些dialkylaminyloxides（例如图4c XCF 3）和叔-butylaminyloxides与偶联基团（4-XCO-R，氯化钴，COOR，COONR 2，CN）。讨论了这些自由基中的自旋密度分布。尝试借助（3）和（4）计算基团4（X = OR，NR 2和SR）中的自旋密度会产生太大的值。因此，我们建议这些自由基中的氨氧化基团是非平面的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88050-1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯磺酰胺 在 aluminum oxide 、 calcium hypochlorite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以99%的产率得到N-(tert-butyl)-N-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-氯磺酰胺的分子间加成反应为不饱和化合物。

  摘要：

  N-烷基-N-氯磺酰胺在铜（I）催化下加成烯烃。在苯乙烯衍生物与末端双键的反应中，以优异的产率和高的区域选择性获得了加成产物。与非芳族烯烃的加成反应获得较低的收率。该反应最有可能通过氧化还原催化和酰胺基进行，已排除了协同作用的机理，而通过氯鎓离子的极性机理将导致相反的区域化学反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.136

文献信息

• Radical chlorination of non-resonant heterobenzylic C‒H bonds and high-throughput diversification of heterocycles
  作者：Dung L. Golden、Kaitlyn M. Flynn、Santeri Aikonen、Christopher M. Hanneman、Dipannita Kalyani、Shane W. Krska、Robert S. Paton、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.04.001

  日期：2024.5

  Site-selective functionalization of the heterobenzylic C(sp)–H bonds of pyridines and related heteroaromatic compounds presents challenges associated with the basic nitrogen atom and the variable reactivity among different positions on the heteroaromatic ring. Methods for functionalization of 2- and 4-alkylpyridines are increasingly available through polar pathways that leverage resonance stabilization

  吡啶和相关杂芳族化合物的杂苄基 C(sp)-H 键的位点选择性官能化提出了与碱性氮原子和杂芳环上不同位置之间的可变反应性相关的挑战。 2-和4-烷基吡啶的功能化方法越来越多地通过利用这些位置上电荷积累的共振稳定性的极性途径来实现。相比之下，3-烷基吡啶的官能化基本上是难以实现的。在这里，我们报道了一种光化学促进的方法，用于 3-烷基吡啶和相关烷基杂芳烃中非共振杂苄基 C(sp)-H 位点的氯化。密度泛函理论计算表明，最佳反应性反映了两个自由基链增长步骤的能量之间的平衡，优选试剂由β-氯磺酰胺组成。操作简单的氯化方案能够获得杂苄基氯化物，它可作为杂芳族结构单元和各种氧化敏感亲核试剂之间的 C-H 交叉偶联反应的多功能中间体，通过高通量实验进行。
• 588. The synthesis and reactions of branched-chain hydrocarbons. Part XVII. N-chlorosulphonamides as chlorinating agents
  作者：A. E. Fuller、W. J. Hickinbottom

  DOI：10.1039/jr9650003228

  日期：——