4-氨基-3-氟烯丙基苯甲酸酯 | 262433-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-氟烯丙基苯甲酸酯
• 英文名称: allyl 3-fluoro-4-aminobenzoate
• 英文别名: 4-Amino-3-fluorobenzoic acid allyl ester；prop-2-enyl 4-amino-3-fluorobenzoate
• CAS: 262433-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD08275727
• 分子量: 195.193
• InChiKey: XCRZAIPPBHIKOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-氟烯丙基苯甲酸酯 、 [2-oxo-14C]-2-(1',2',3',4'-tetrahydro-1',1',4',4'-tetramethyl-6'-naphthyl)[carboxyl-14C]acetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以163 mg的产率得到allyl 3-fluoro-4-(2'-(5",6",7",8"-tetrahydro-5",5".8",8"-tetramethyl-2"-naphthyl)-[2'-oxo-14C])[carbonyl-14C]acetamidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon-14 labeled (R)-3-fluoro-4-(2?-(5??, 6??, 7??, 8??-tetrahydro-5??, 5??, 8??, 8??-tetramethyl-2??-naphthyl)-[2?-hydroxy-14C])[carbonyl-14C]acetamidobenzoic acid

  摘要：

  碳-14标记的(R)-3-氟-4-(2′-(5′′, 6′′, 7′′, 8′′-四氢-5′′, 5′′, 8′′、8′-四甲基-2′′-萘基)-[2′-羟基-14C])[羰基-14C]乙酰胺基苯甲酸，1，是由[羧基-14C1,2]草酸二乙酯经六步放射性合成制备的。倒数第二个化合物经手性高效液相色谱法纯化，经脱保护后得到 1，总放射性化学收率为 6.8%。经 HPLC 测定，最终产物的比活度为 24.5 µCi/mg，放射化学纯度大于 99%。通过三甲基硅基重氮甲烷将 1 衍生为相应的甲酯 9，然后进行手性 HPLC 分析，结果表明 1 的光学纯度大于 99% ee。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.654

文献信息

• Synthesis of carbon-14 labeled (R)-3-fluoro-4-(2?-(5??, 6??, 7??, 8??-tetrahydro-5??, 5??, 8??, 8??-tetramethyl-2??-naphthyl)-[2?-hydroxy-14C])[carbonyl-14C]acetamidobenzoic acid
  作者：Douglas D. Dischino、Che-Wah Lee、Makonen Belema、Christopher Zusi

  DOI：10.1002/jlcr.654

  日期：2003.2

  Carbon-14 labeled (R)-3-fluoro-4-(2′-(5′′, 6′′, 7′′, 8′′-tetrahydro-5′′, 5′′, 8′′, 8′′-tetramethyl-2′′-naphthyl)-[2′-hydroxy-14C])[carbonyl-14C]acetamidobenzoic acid, 1, was prepared in a six step radioactive synthesis from diethyl [carboxylate-14C1,2] oxalate. The penultimate compound was purified by chiral HPLC, which following deprotection yielded 1 in an overall radiochemical yield of 6.8%. The specific activity of the final product was found to be 24.5 µCi/mg with a radiochemical purity of > 99% as determined by HPLC. Derivatization of 1 via trimethylsilyl diazomethane to the corresponding methyl ester 9, followed by chiral HPLC analysis, demonstrated that 1 had an optical purity of > 99% ee. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  碳-14标记的(R)-3-氟-4-(2′-(5′′, 6′′, 7′′, 8′′-四氢-5′′, 5′′, 8′′、8′-四甲基-2′′-萘基)-[2′-羟基-14C])[羰基-14C]乙酰胺基苯甲酸，1，是由[羧基-14C1,2]草酸二乙酯经六步放射性合成制备的。倒数第二个化合物经手性高效液相色谱法纯化，经脱保护后得到 1，总放射性化学收率为 6.8%。经 HPLC 测定，最终产物的比活度为 24.5 µCi/mg，放射化学纯度大于 99%。通过三甲基硅基重氮甲烷将 1 衍生为相应的甲酯 9，然后进行手性 HPLC 分析，结果表明 1 的光学纯度大于 99% ee。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.