2-bromo-1,4-naphthoquinone | 73661-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Bromnaphthohydrochinon；2-bromo-naphthalene-1,4-diol；2-Brom-naphthalin-1,4-diol；2-Brom-1.4-dioxy-naphthalin；2-Brom-1,4-dihydroxy-naphthalin；2-Bromonaphthalene-1,4-diol
• CAS: 73661-08-2
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: AIJVNGWXKHLNBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,4-naphthoquinone 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-benzimidazolylthio)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-mercaptobenzimida(thia)zole with 1,4-naphthoquinone and its oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00529492
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-bromo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  有效合成（烷基氨基）萘醌的一般程序。

  摘要：

  萘并萘，朱酮和萘醌的烷基氨基衍生物已经通过其相应的溴类似物以高收率合成，特别是在萘他林的情况下。

  DOI：

  10.1021/jo9517252

文献信息

• An Improved Synthesis of Balsaminone A
  作者：Sharna-kay Daley、Nadale Downer-Riley

  DOI：10.1055/s-0037-1611975

  日期：2019.2

  A short and efficient synthesis of balsaminone A, a dinaphthofuran-1,4-dione, is described. The eight-step synthesis features two alternate pathways including a base-induced coupling reaction of 4-methoxy-1-naphthol and 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone, as well as a light-mediated cyclization of 1,1'-binaphthoquinone to afford the dinaphthofurandione core. Subsequent ortho formylation yielded a known

  描述了一种短而有效的 balsaminone A（一种 dinaphthofuran-1,4-dione）的合成方法。八步合成具有两条替代途径，包括 4-甲氧基-1-萘酚和 2,3-二氯-1,4-萘醌的碱诱导偶联反应，以及 1,1' 的光介导环化-二萘醌以提供二萘并呋喃二酮核。随后的邻甲酰化产生了 balsaminone A 的已知前体，以 20-27% 的产率提供天然产物。这表示与之前合成的 7.4% 产率相比适度增加。
• Willstaetter; Schuler, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 370
  作者：Willstaetter、Schuler

  DOI：——

  日期：——
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 1, p. 140 - 157
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 385 - 386
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Halogen derivatives of the 1:4-naphthoquinone group and the maleic acid series in their action on the mitosis of chick fibroblasts
  作者：E. Friedmann、D.H. Marrian、I. Simon-Reuss

  DOI：10.1016/0006-3002(52)90105-4

  日期：1952.1