(4R,6R)-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxane | 93603-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4R,6R)-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 93603-38-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: OQGOSNRNRKMTEX-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxane 在 <5Ti(OPrⁱ)4*6TiCl4> 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4-[(R)-1-(5,8-Dimethoxy-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-ethoxy]-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise enantioselective synthesis of a key synthetic intermediate for anticancer anthracyclines based on the chemistry of 1-trimethylsilylbuta-2,3-diene

  摘要：

  (R)-(-)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚 6 是合成抗癌蒽环类化合物的一个关键中间体，该化合物是由 1-三甲基硅基丁-2,3-二烯与手性缩醛 7 的高非对映选择性反应开始合成的，总产率为 39%（8 个步骤）。

  DOI：

  10.1039/c39910001533
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-2,4-bis(trimethylsilyloxy)pentane 、 乙醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 (4R,6R)-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Concise enantioselective synthesis of a key synthetic intermediate for anticancer anthracyclines based on the chemistry of 1-trimethylsilylbuta-2,3-diene

  摘要：

  (R)-(-)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚 6 是合成抗癌蒽环类化合物的一个关键中间体，该化合物是由 1-三甲基硅基丁-2,3-二烯与手性缩醛 7 的高非对映选择性反应开始合成的，总产率为 39%（8 个步骤）。

  DOI：

  10.1039/c39910001533

文献信息

• Nucleophilic cleavage of acetals using organometallic reagents
  作者：Atsunori Mori、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87359-9

  日期：1985.4

  A highly chemo- and stereo-selective cleavage of acetals derived from (−)(2R,4R)-2,4-pentanediol with organoaluminum and organotitanium reagents has been demonstrated. The reactions proceed under mild conditions with excellent yields and high chemoselectivities to give, after removal of the auxiliary, chiral alcohols of high enantiomeric purities.

  已经证明了用有机铝和有机钛试剂对源自（-）（2 R，4 R）-2,4-戊二醇的缩醛的高度化学和立体选择性裂解。反应在温和条件下以优异的收率和高化学选择性进行，在除去助剂后，得到高对映体纯度的手性醇。
• Nucleophilic cleavages of acetals using organotitanium reagents. A new synthesis of chiral alcohols
  作者：Atsunori Mori、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81455-6

  日期：1984.1

  A highly chemo- and stereoselective cleavage of acetals derived from (−)-(2R,4R)-2,4-pentanediol with organotitanium reagents has been demonstrated. The reaction proceeds under mild conditions in excellent yield and high chemoselectivity to give, after removal of auxiliary, the chiral alcohols of high enantiopurities. In addition, complexation of chiral acetals and TiCl4 followed by treatment with

  已经证明了用有机钛试剂对源自（-）-（2R，4R）-2,4-戊二醇的缩醛的高度化学和立体选择性裂解。反应在温和的条件下以优异的产率和高的化学选择性进行，在除去助剂后得到高对映体纯度的手性醇。另外，手性乙缩醛和TiCl 4的络合，然后用正丁基锂处理也导致形成具有高立体选择性的相应的丁基化醇。
• MORI, ATSUNORI;MARUOKA, KEIJI;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 39, 4421-4424
  作者：MORI, ATSUNORI、MARUOKA, KEIJI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• MORI, ATSUNORI;FUJIWARA, JUNYA;MARUOKA, KEIJI;YAMAMOTO, HISASHI, J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 285, N 1-3, 83-94
  作者：MORI, ATSUNORI、FUJIWARA, JUNYA、MARUOKA, KEIJI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——