2-(2-oxo-1-phenylpropoxy)isoindoline-1,3-dione | 1415033-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxo-1-phenylpropoxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-oxo-1-phenylbutoxy)isoindoline-1,3-dione；1-phenyl-1-(phthalimide-N-oxy)butane-2-one；2-(2-Oxo-1-phenylbutoxy)isoindole-1,3-dione；2-(2-oxo-1-phenylbutoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1415033-70-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: NOZAHDAEGMREOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2-(2-oxo-1-phenylpropoxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与N-羟基酰亚胺的无金属交叉脱氢CO偶联：高反应性自由基在高温下的意外选择行为。

  摘要：

  N-羟基酰亚胺与酮，酯和羧酸的交叉脱氢CO偶联是通过使用二叔丁基过氧化物作为自由基源和脱氢剂来实现的。所提出的方法在实验上很简单，并且证明了对于具有挑战性的CH底物（例如未活化的酯和羧酸）具有出色的效率。结果表明，N-羟基邻苯二甲酰亚胺通过拦截t-BuO•自由基而形成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基，从而极大地影响t-BuOOt-Bu的氧化性能。通过选择性自由基交叉重组选择性形成CO偶联产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02656

文献信息

• Generation and cross-coupling of benzyl and phthalimide-N-oxyl radicals in a cerium(IV) ammonium nitrate/N-hydroxyphthalimide/ArCH2R system
  作者：Alexander O. Terent'ev、Igor B. Krylov、Mikhail Y. Sharipov、Zoya M. Kazanskaya、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.018

  日期：2012.12

  A method was developed for the cross-dehydrogenative coupling of alkylarenes and related compounds with N-hydroxyphthalimide (NHPI) using cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) to prepare O-substituted NHPI derivatives. The characteristic feature of the reaction is that NHPI plays a dual role. Thus, in the presence of CAN, NHPI generates the phthalimide-N-oxyl (PINO) radical, which abstracts a hydrogen atom from the benzyl position to form a C-centered radical. The target oxidative cross-coupling product is formed mainly through the recombination of PINO with the C-centered radical. Therefore, NHPI serves as a mediator for the radical process and a reagent for the radical cross-coupling. The target products were obtained in yields from 35 to 80%. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-Free Cross-Dehydrogenative C–O Coupling of Carbonyl Compounds with <i>N</i>-Hydroxyimides: Unexpected Selective Behavior of Highly Reactive Free Radicals at an Elevated Temperature
  作者：Igor B. Krylov、Elena R. Lopat’eva、Alexander S. Budnikov、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02656

  日期：2020.2.21

  N-hydroxyphthalimide drastically affects the oxidative properties of t-BuOOt-Bu by intercepting the t-BuO• radicals with the formation of phthalimide-N-oxyl radicals, a species responsible for both hydrogen atom abstraction from the CH reagent and the selective formation of the C-O coupling product by selective radical cross-recombination. The practical applicability of the developed method was exemplified by the

  N-羟基酰亚胺与酮，酯和羧酸的交叉脱氢CO偶联是通过使用二叔丁基过氧化物作为自由基源和脱氢剂来实现的。所提出的方法在实验上很简单，并且证明了对于具有挑战性的CH底物（例如未活化的酯和羧酸）具有出色的效率。结果表明，N-羟基邻苯二甲酰亚胺通过拦截t-BuO•自由基而形成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基，从而极大地影响t-BuOOt-Bu的氧化性能。通过选择性自由基交叉重组选择性形成CO偶联产物。