1-[O³,O⁵-bis-(4-chloro-benzoyl)-α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 4449-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[O³,O⁵-bis-(4-chloro-benzoyl)-α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-<3,5-Bis-O-(4-chlor-benzoyl)-2-desoxy-α-D-ribofuranosyl>-thymin；[(2R,3S,5S)-3-(4-chlorobenzoyl)oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 4449-31-4
• 化学式: C₂₄H₂₀Cl₂N₂O₇
• 分子量: 519.338
• InChiKey: ZAKKKLNPSKOUDL-ZCNNSNEGSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[O³,O⁵-bis-(4-chloro-benzoyl)-α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Alpha-胸苷
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2'-脱氧尿苷异头体的立体选择性合成

  摘要：

  研究了5-取代的2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)嘧啶与3,5-双(Op-氯苯甲酰基)-2-脱氧-α-D-呋喃核糖基氯的取代反应。在对硝基苯酚的存在下，β端基异构体立体选择性地形成，而有机碱的加入导致α端基异构体的立体选择性形成。反应的立体选择性取决于二甲硅烷基嘧啶的 5 位取代基、添加剂和每种试剂的浓度。5-取代的2'-脱氧-尿苷的α和β异头通过5-取代3',5'-二-O-(对-氯苯甲酰基)-2'-脱氧尿苷的α和β异头脱酰化合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2073
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 对硝基苯酚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[O³,O⁵-bis-(4-chloro-benzoyl)-α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2'-脱氧尿苷异头体的立体选择性合成

  摘要：

  研究了5-取代的2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)嘧啶与3,5-双(Op-氯苯甲酰基)-2-脱氧-α-D-呋喃核糖基氯的取代反应。在对硝基苯酚的存在下，β端基异构体立体选择性地形成，而有机碱的加入导致α端基异构体的立体选择性形成。反应的立体选择性取决于二甲硅烷基嘧啶的 5 位取代基、添加剂和每种试剂的浓度。5-取代的2'-脱氧-尿苷的α和β异头通过5-取代3',5'-二-O-(对-氯苯甲酰基)-2'-脱氧尿苷的α和β异头脱酰化合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2073

文献信息

• AOYAMA, HAJIME, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2073-2077
  作者：AOYAMA, HAJIME

  DOI：——

  日期：——