4-氨基-3-氯苯磺酰氟 | 1996-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-氯苯磺酰氟
• 英文名称: 2-chloro-4-(fluorosulfonyl)aniline
• 英文别名: 4-amino-3-chlorobenzenesulfonyl fluoride；4-Amino-3-chlor-benzolsulfonylfluorid；3-Chloro-4-amino benzene sulphonylfluoride；2-chloro-4-fluorosulphonylaniline
• CAS: 1996-51-6
• 化学式: C₆H₅ClFNO₂S
• mdl: MFCD00042152
• 分子量: 209.629
• InChiKey: PYRUUCYNAXPEBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 海关编码：
  2921499090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-氯苯磺酰氟 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-Chloro-4-((R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)-benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  （R）-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸的酸酐作为丙酮酸脱氢酶激酶的抑制剂。

  摘要：

  描述了从N-苯基-3,3开始优化一系列作为丙酮酸脱氢酶激酶（PDHK）抑制剂的（R）-3,3，3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸的苯胺衍生物，3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺1（IC（50）= 35 +/- 1.4 microM）。已经发现，在苯胺的邻位上的小的吸电子基团，即氯，乙酰基或溴，增加了20-40倍的效力。当苯胺在4位被吸电子基团（即羧基，羧酰胺和亚磺酰胺）取代时，该系列化合物的口服生物利用度最佳（通过AUC测定）。N-（2-氯-4-异丁基氨磺酰基苯基）-（R）-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺（10a）在主酶分析中抑制PDHK，IC（50）为13 + /-1.5 nM，增强人成纤维细胞中[[14] C]乳酸盐氧化成（14）CO（2）的活性，口服剂量低至30 micromol / kg后2.5和5 h显着降低血液乳酸水平，并增加肌肉，肾脏，肝脏和心脏组织中的PDH。但是

  DOI：

  10.1021/jm0000923

文献信息

• Benzenesulfonamide-derivatives and their use as medicaments
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US06667342B1

  公开（公告）日：2003-12-23

  Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts or in vivo hydrolysable esters thereof, wherein: Ring X is phenyl or a six membered heteroaryl ring containing one or two ring nitrogens where said nitrogens are optionally oxidised to form the N-oxide; R1 and R2 are substituents as defined within; R3 and R4 are defined within and are alkyl or halo alkyl or together form a halocycloalkyl ring; R5 is a substituent as defined within; Y—Z is a linking group as defined within; are useful in the production of a elevation of PDH activity in a warm-blooded animal such as a human being. Pharmaceutical compositions, methods and processes for preparation of compounds of formula (I) are described.

  公式(I)的化合物、药用可接受的盐或体内可水解的酯，其中：环X是苯基或含有一个或两个环氮的六元杂环芳族环，其中所述氮原子可选择性地被氧化形成N-氧化物；R1和R2是定义内的取代基；R3和R4在定义内定义，是烷基或卤代烷基或共同形成一个卤代环烷基环；R5是定义内的取代基；Y-Z是定义内的连接基团；在制备温血动物如人类体内PDH活性提升方面是有用的。描述了公式(I)化合物的药物组合物、方法和制备过程。
• Monoazo dyes which are free from water-solubilizing groups and which
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05739299A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  A process for coloring a synthetic textile material or fibre blend thereof which comprises applying to the synthetic textile material a compound or mixture thereof, which is free from water solubilizing groups, of Formula (1): A--N.dbd.N--D Formula (1) wherein A and D each independently is an optionally substituted heterocyclic or carbocyclic group and at least one of A or D carries directly at least one --SO.sub.2 F group or carries a substituent to which at least one --SO.sub.2 F group is attached except for 4-(4-fluorosulphonylphenylazo)-N,N-dimethylaniline, provided that one of A or D is not 3,5-difluorosulphonylthien-2-yl, optionally substituted 1-phenyl-pyrazol-4-yl-5-one or ##STR1## or that one of A or D does not carry an --NCH.sub.2 CH(OH)CH.sub.2 Cl, --NCOCH.sub.2 Cl or --NCH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.2 F substituent. The presence of one or more --SO.sub.2 F groups in a dye molecule generally improves the properties of that dye and confers surprisingly good wet fastness and light fastness properties.

  一种用于染色合成纺织材料或其纤维混合物的方法，包括将公式（1）中不含水溶性基团的化合物或混合物施加于合成纺织材料上：A-N.dbd.N-D 公式（1），其中A和D各自独立地是可选取代的杂环或碳环基团，且A或D中至少一个直接带有至少一个-SO.sub.2 F基团或带有可附加至少一个-SO.sub.2 F基团的取代基，但4-（4-氟磺酰基苯偶氮）-N，N-二甲基苯胺除外。其中至少一个A或D不是3,5-二氟磺酰基噻吩-2-基，可选取代的1-苯基吡唑-4-基-5-酮或##STR1##，或者其中至少一个A或D不带有-NCH.sub.2 CH（OH）CH.sub.2 Cl，-NCOCH.sub.2 Cl或-NCH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.2 F取代基。染料分子中存在一个或多个-SO.sub.2 F基团通常会改善该染料的性能，并赋予惊人的湿度快速性和耐光性。
• (<i>R</i>)-3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamides Are Orally Active Inhibitors of Pyruvate Dehydrogenase Kinase
  作者：Thomas D. Aicher、Robert C. Anderson、Gregory R. Bebernitz、Gary M. Coppola、Charles F. Jewell、Douglas C. Knorr、Charles Liu、Donald M. Sperbeck、Leonard J. Brand、Robert J. Strohschein、Jiaping Gao、Christine C. Vinluan、Suraj S. Shetty、Carol Dragland、Emma L. Kaplan、Dominick DelGrande、Amin Islam、Xilin Liu、Robert J. Lozito、Wieslawa M. Maniara、R. Erik Walter、William R. Mann

  DOI：10.1021/jm9902584

  日期：1999.7.1
• MONOAZO DYES CONTAINING A FLUOROSULPHONYL GROUP AND USE THEREOF
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：EP0740690B1

  公开（公告）日：2001-06-20
• BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1064274A1

  公开（公告）日：2001-01-03