tert-butyl 6-methoxy-1-oxoisoindoline-2-carboxylate | 1392505-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-methoxy-1-oxoisoindoline-2-carboxylate
• CAS: 1392505-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: HWSCPIOFVRQTRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-methoxy-1-oxoisoindoline-2-carboxylate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(6-methoxy-1-oxo-4-phenyl-4a,9-dihydro-1H-[1,3]oxazino[4,3-a]isoindol-3-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2催化N-酰基亚胺离子与酰胺的反应合成二氢-[1,3]恶嗪基[4,3-a]异吲哚和四氢异喹啉

  摘要：

  通过使用由N，O-缩醛6生成的N-酰亚胺离子对酰胺8进行加成环化工艺，已经开发出一种有效的方法来访问官能化的二氢-[1,3]恶嗪[4,3-a]异吲哚和四氢异喹啉骨架。，7。反应在Cu（OTf）2的催化下进行，并在其中生成了许多官能化的二氢-[1,3]恶嗪基[4,3-a]异吲哚9a-9y和四氢异喹啉10a-10g，11a-11p。 48–98％的产量。当使用手性乙酰胺8n-8u时，可以获得具有良好或优异的产率和非对映选择性的光学纯产物11a-11p。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152873
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 6-methoxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 6-methoxy-1-oxoisoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  In(OTf)3 催化 N,O-缩醛与亚磷酸三乙酯的 N-α 膦酰化

  摘要：

  通过 In(OTf) 3 -催化N，O-缩醛与亚磷酸三乙酯7的N -α 膦酰化，开发了一种实用的 α-氨基膦酸盐方法。二氢吲哚和异二氢吲哚N、O-缩醛6a-6j和9a-9j以及链N、O-缩醛11a-11p经受路易斯酸催化的N - α 膦酰化过程。结果，以中等至良好的产率获得了所需的 α-氨基膦酸盐8a-8j、10a-10j和12a-12p 。

  DOI：

  10.1039/d2ob01196d

文献信息

• Synthesis of 1-benzylisoindoline and 1-benzyl-tetrahydroisoquinoline through nucleophilic addition of organozinc reagents to <i>N</i>,<i>O</i>-acetals
  作者：Rui-Jun Ma、Jian-Ting Sun、Chang-Hong Liu、Ling Chen、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/d0ob01477j

  日期：——

  A new approach to access 1-benzylisoindoline and 1-benzyl-tetrahydroisoquinoline has been developed through nucleophilic addition of organozinc reagents to N,O-acetals. A number of substituted organozinc reagents were amenable for this transformation, and the desired products were obtained with excellent yields. Moreover, Sc(OTf)3 proved to be an effective catalyst for the formation of 1-benzylisoindoline

  通过将有机锌试剂亲核加成到N、O-缩醛中，开发了一种获得 1-苄基异二氢吲哚和 1-苄基-四氢异喹啉的新方法。许多取代的有机锌试剂适用于这种转化，并且以优异的收率获得了所需的产物。此外，Sc(OTf) 3被证明是使用这种亲核加成形成 1-苄基异二氢吲哚和 1-苄基-四氢异喹啉的有效催化剂。
• Mg-Catalyzed Enantioselective Benzylic CH Bond Functionalization of Isoindolinones: Addition to Imines
  作者：Yudai Suzuki、Motomu Kanai、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/chem.201200821

  日期：2012.6.18

  Access to chiral isoindolinones: The Mg‐catalyzed enantioselective benzylic CH bond functionalization of isoindolinones is described. A Bu2Mg/Schiff base catalyst (1:1) promoted the enantioselective addition of N‐Boc‐isoindolinones to aryl, heteroaryl, alkenyl, and alkyl imines, giving 3‐substituted isoindolinones in 84–99 % ee and 50:50–91:9 d.r. (see scheme).

  获得手性异吲哚啉酮：描述了Mg催化的异吲哚啉酮对映选择性苄基CH键功能化。Bu 2 Mg / Schiff碱催化剂（1：1）促进了N -Boc-异吲哚满酮向芳基，杂芳基，烯基和烷基亚胺的对映选择性加成，在84-99％  ee和50：50- 91：9博士（请参阅计划）。