(1R,3R,4R,5R,7R)-4-Hydroxy-8-oxo-4-phenyl-2-aza-tricyclo[3.3.1.0^3,7]nonane-2,3-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 3-tert-butyl ester | 249581-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4R,5R,7R)-4-Hydroxy-8-oxo-4-phenyl-2-aza-tricyclo[3.3.1.0^3,7]nonane-2,3-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 3-tert-butyl ester
• CAS: 249581-28-0
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₆
• 分子量: 463.53
• InChiKey: BLCIFIBHDKZCKA-LNWXUDRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5R,7R)-4-Hydroxy-8-oxo-4-phenyl-2-aza-tricyclo[3.3.1.0^3,7]nonane-2,3-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 3-tert-butyl ester 在 10% palladium on active carbon 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到(1R,3R,4R,5R,7R)-4-Hydroxy-8-oxo-4-phenyl-2-aza-tricyclo[3.3.1.0^3,7]nonane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel Chimerical Amino Acids via a Photochemical Key Step

  摘要：

  描述了具有6-氮杂三环[3.3.1.03,7]壬烷（甲烷转化烯）骨架的新型嵌合氨基酸衍生物6-8的合成。我们从具有一个手性中心的L-4-氧代脯氨酸2出发，成功地全立体选择性地引入了四个新的手性中心。我们合成路线的关键步骤是苯基酮的光化学环化，其立体选择性已通过三重重叠自由基构象的不同稳定性得到了解释。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2843
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzyl 7-O-tert-butyl (1R,3R,5R,7S)-3-benzoyl-8-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6,7-dicarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(1R,3R,4R,5R,7R)-4-Hydroxy-8-oxo-4-phenyl-2-aza-tricyclo[3.3.1.0^3,7]nonane-2,3-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 3-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel Chimerical Amino Acids via a Photochemical Key Step

  摘要：

  描述了具有6-氮杂三环[3.3.1.03,7]壬烷（甲烷转化烯）骨架的新型嵌合氨基酸衍生物6-8的合成。我们从具有一个手性中心的L-4-氧代脯氨酸2出发，成功地全立体选择性地引入了四个新的手性中心。我们合成路线的关键步骤是苯基酮的光化学环化，其立体选择性已通过三重重叠自由基构象的不同稳定性得到了解释。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2843