dimethyl 2-methyl-6-oxo-1H-pyridine-3,4-dicarboxylate | 29341-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-6-oxo-1H-pyridine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 29341-16-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: OQIVPTLUMJDWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-azapenta-1,3-diene 、 丁炔二酸二甲酯 以 xylene 为溶剂， 生成 dimethyl 2-methyl-6-oxo-1H-pyridine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Correlations between carbon-13 nuclear magnetic resonance chemical shifts and reactivities of siloxybutadienes and siloxyazabutadienes in the Diels-Alder reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  摘要：

  在硅烷化丁二烯衍生物 (1) 与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的反应中，建议根据二烯末端亚甲基碳（δ13C-4）的碳-13 核磁共振化学位移，按照以下线性关系预测二烯的反应活性：a) 总电子密度与δ13C-4 的关系；b) ln k 对 1/[ELUMO（DMAD）-EHOMO（二烯）]； c) ln k 对 δ13C-4。二烯的总电子密度以及最高占位分子轨道（HOMOs）和最低未占位分子轨道（LUMOs）的能级是通过修正的忽略二原子重叠（MNDO）法计算得出的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1832

文献信息

• A highly efficient multicomponent synthesis of pyridones and pyrimidones by a [2+2+2] strategy
  作者：Lon Ghosez、Eric Jnoff、Philippe Bayard、Francy Sainte、Renaud Beaudegnies

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01149-1

  日期：1999.3

  :The reaction of N-silylated iminoethers with 2-substituted acetyl chlorides yields activated 2-azadienes. These were shown to react with electron-deficient acetylenic dienophiles to yield pyridones. They also react with quinones to give the corresponding aromatized cycloadducts in good yields. The reaction of a-azadienes with activated nitriles provided a very practical route towards polysubstituted pyrimidones. A multicomponent protocol is reported which combines a N-t-butyldimethylsilyl iminoether, an acetyl chloride derivative and a dienophile in the presence of triethylamine without isolation of any intermediate. This provides an extremely practical and versatile route to various mono- and polycyclic azaaromatics with a predictable substitution pattern. Yields ranged from 43 % to 94 % for the complete sequence. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Diels-Alder route to pyridone and piperidone derivatives
  作者：Francy Sainte、Beatrice Serckx-Poncin、Anne Marie Hesbain-Frisque、Leon Ghosez

  DOI：10.1021/ja00369a049

  日期：1982.3
• SAINTE, F.;SERCKS-PONCIN, B.;HESBAIN-FRISQUE, A. -M.;GHOSEZ, L., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 5, 1428-1430
  作者：SAINTE, F.、SERCKS-PONCIN, B.、HESBAIN-FRISQUE, A. -M.、GHOSEZ, L.

  DOI：——

  日期：——