2H-Cyclopenta[b]furan-2-ol,hexahydro-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-4-[3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-octenyl]- | 37435-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2H-Cyclopenta[b]furan-2-ol,hexahydro-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-4-[3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-octenyl]-
• 英文别名: <3aα,4α,5β,6aα>-(+/-)-hexahydro-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-4-((E)-(3α)-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-octenyl)-2H-cyclopentafuran-2-ol；(3aα,6aα)-5β-tetrahydropyran-2-yloxy-4α-<(E)-(3S*)-3-tetrahydropyran-2-yloxyoct-1-enyl>perhydrocyclopenta-furan-2-ol
• CAS: 37435-65-7；39648-37-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₆
• 分子量: 438.605
• InChiKey: OXOPRDREPFPSSD-WDSZMOOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-Cyclopenta[b]furan-2-ol,hexahydro-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-4-[3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-octenyl]- 在 ion exchanger in H(+) form 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+/-)-5-(5-methoxycarbonyl-2-furyl)-1,2,3,4-tetranorprostaglandin F_2α
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Analogues of Prostaglandins F2α and E2

  摘要：

  从[3aα，4α，5β，6aα] -（±）-六氢-5-羟基-4-（（E）-（3α）-羟基-1-辛烯基）-2H-环戊[b]呋喃-2-酮（Ia）和[3aα，4α，5β，6aα] -（±）-六氢-5-羟基-4- [4-（3-氯苯氧）-（3α）-羟基-1-丁烯基]环戊[b]呋喃-2-酮（Ib）开始，合成了含有呋喃或噻吩核的上链的前列腺素F2α和E2的新衍生物XIIa，b - XVa，b和XXa，b - XXIIIa，b。通过保护羟基，随后还原和与磷酸铵盐IV-VII制备的ylide进行Wittig反应，并最终去保护（或氧化加去保护），将二醇Ia和Ib转化为上述的前列腺素F2α和E2的类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc19940138
• 作为产物：
  描述：

  <3aα,4α,5β,6aα>-(+/-)-hexahydro-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-4-((E)-(3α)-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-octenyl)-2H-cyclopentafuran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2H-Cyclopenta[b]furan-2-ol,hexahydro-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-4-[3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-octenyl]-
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Analogues of Prostaglandins F2α and E2

  摘要：

  从[3aα，4α，5β，6aα] -（±）-六氢-5-羟基-4-（（E）-（3α）-羟基-1-辛烯基）-2H-环戊[b]呋喃-2-酮（Ia）和[3aα，4α，5β，6aα] -（±）-六氢-5-羟基-4- [4-（3-氯苯氧）-（3α）-羟基-1-丁烯基]环戊[b]呋喃-2-酮（Ib）开始，合成了含有呋喃或噻吩核的上链的前列腺素F2α和E2的新衍生物XIIa，b - XVa，b和XXa，b - XXIIIa，b。通过保护羟基，随后还原和与磷酸铵盐IV-VII制备的ylide进行Wittig反应，并最终去保护（或氧化加去保护），将二醇Ia和Ib转化为上述的前列腺素F2α和E2的类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc19940138

文献信息

• Newton, Roger F.; Wadsworth, Alan H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 822 - 830
  作者：Newton, Roger F.、Wadsworth, Alan H.

  DOI：——

  日期：——