2,3,5,10-tetrahydrobenzoisoquinoline-3,5,10-trione | 80658-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,10-tetrahydrobenzoisoquinoline-3,5,10-trione
• 英文别名: benzoisoquinoline-3,5,10(2H)-trione；2H-Benzo[g]isoquinoline-3,5,10-trione
• CAS: 80658-30-6
• 化学式: C₁₃H₇NO₃
• 分子量: 225.203
• InChiKey: HUSNZMLHHYNQAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,10-tetrahydrobenzoisoquinoline-3,5,10-trione 、 碘甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到N-methyl-2,3,5,10-tetrahydrobenzoisoquinoline-3,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,10-四氢苯并[g]异喹啉-3,5,10-三酮的N-和O-甲基衍生物

  摘要：

  通过不同的 2-氮杂二烯 1 和 1,4-萘醌之间的 Diels-Alder 反应制备了一些 2,3,5,10-四氢苯并 [g]isoquinoline-3,5,10-triones 2。通过在碱性介质中使用 CH3I 分别获得相应的 N-和 O-甲基衍生物 3 和 4：三乙胺（方法 A）、K2CO3 和三 [2-（2-甲氧基乙氧基）乙胺]（方法 B）或在Ag2O 的存在。N-甲基化反应具有区域特异性，而O-甲基化反应具有区域选择性。- 对制备的化合物对鼠 L 1210 白血病细胞和人肿瘤细胞系 MDA-MB 231 的体外细胞毒活性进行了评估。观察到微弱的、不显着的活性（IC50 值范围从 6 到 > 10 μg /毫升）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260910
• 作为产物：
  描述：

  甲亚胺酸,N-[1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]乙烯基]-,(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基酯,(1E)- 、 1,4-萘醌 在 盐酸 作用下， 生成 2,3,5,10-tetrahydrobenzoisoquinoline-3,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  McKillop, Alexander; Brown, Stephen P., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 6, p. 657 - 668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Diels-Alder route to pyridone and piperidone derivatives
  作者：Francy Sainte、Beatrice Serckx-Poncin、Anne Marie Hesbain-Frisque、Leon Ghosez

  DOI：10.1021/ja00369a049

  日期：1982.3
• McKillop, Alexander; Brown, Stephen P., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 6, p. 657 - 668
  作者：McKillop, Alexander、Brown, Stephen P.

  DOI：——

  日期：——
• BOUAMMALI, B.;PAUTET, F.;FILLION, H.;CARNEIRO, S.;BOITARD, M.;BERIEL, H., LYON PHARM., 42,(1991) N, C. 256
  作者：BOUAMMALI, B.、PAUTET, F.、FILLION, H.、CARNEIRO, S.、BOITARD, M.、BERIEL, H.

  DOI：——

  日期：——
• SAINTE, F.;SERCKS-PONCIN, B.;HESBAIN-FRISQUE, A. -M.;GHOSEZ, L., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 5, 1428-1430
  作者：SAINTE, F.、SERCKS-PONCIN, B.、HESBAIN-FRISQUE, A. -M.、GHOSEZ, L.

  DOI：——

  日期：——
• A highly efficient multicomponent synthesis of pyridones and pyrimidones by a [2+2+2] strategy
  作者：Lon Ghosez、Eric Jnoff、Philippe Bayard、Francy Sainte、Renaud Beaudegnies

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01149-1

  日期：1999.3

  :The reaction of N-silylated iminoethers with 2-substituted acetyl chlorides yields activated 2-azadienes. These were shown to react with electron-deficient acetylenic dienophiles to yield pyridones. They also react with quinones to give the corresponding aromatized cycloadducts in good yields. The reaction of a-azadienes with activated nitriles provided a very practical route towards polysubstituted pyrimidones. A multicomponent protocol is reported which combines a N-t-butyldimethylsilyl iminoether, an acetyl chloride derivative and a dienophile in the presence of triethylamine without isolation of any intermediate. This provides an extremely practical and versatile route to various mono- and polycyclic azaaromatics with a predictable substitution pattern. Yields ranged from 43 % to 94 % for the complete sequence. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.