(S)-2-(1H-Imidazol-4-ylmethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 185117-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1H-Imidazol-4-ylmethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-oxo-2H-pyrazine-1-carboxylate
• CAS: 185117-65-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₅
• 分子量: 350.374
• InChiKey: KKAHKBSXBAGPQS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1H-Imidazol-4-ylmethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 TEA 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(3S)-4-[2-[(3S)-4-[2-[2,2-dimethoxyethyl-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetyl]-2-oxo-3-[(1-tritylimidazol-4-yl)methyl]piperazin-1-yl]acetyl]-3-[2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]-2-oxopiperazin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tris-bridged Cyclic Peptides as an Active Site Mimic of Lipase.

  摘要：

  含有丝氨酸-组氨酸和羧酸作为活性位点的三桥循环肽被合成了，并考察了这些合成肽在二甲基亚砜中对4-硝基苯乙酸酯转酯反应的催化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1228
• 作为产物：
  描述：

  [[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionyl]-(2,2-dimethoxy-ethyl)-amino]-acetic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-(1H-Imidazol-4-ylmethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tris-bridged Cyclic Peptides as an Active Site Mimic of Lipase.

  摘要：

  含有丝氨酸-组氨酸和羧酸作为活性位点的三桥循环肽被合成了，并考察了这些合成肽在二甲基亚砜中对4-硝基苯乙酸酯转酯反应的催化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1228