3-(aminocarbonyl)pyridinium 2-carboxy-4,5-dichlorobenzoate | 1198745-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(aminocarbonyl)pyridinium 2-carboxy-4,5-dichlorobenzoate
• 英文别名: Nicotinamidium hydrogen 4,5-dichlorophthalate；2-carboxy-4,5-dichlorobenzoate;pyridin-1-ium-3-carboxamide
• CAS: 1198745-63-9
• 化学式: C₆H₆N₂O*C₈H₄Cl₂O₄
• 分子量: 357.15
• InChiKey: RBEMIYHYQXQXLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯苯二甲酸 、 烟酰胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(aminocarbonyl)pyridinium 2-carboxy-4,5-dichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Zero-, one- and two-dimensional hydrogen-bonded structures in the 1:1 proton-transfer compounds of 4,5-dichlorophthalic acid with the monocyclic heteroaromatic Lewis bases 2-aminopyrimidine, nicotinamide and isonicotinamide

  摘要：

  无水 1：4,5-二氯邻苯二甲酸（DCPA）与单环杂芳香族路易斯碱 2-氨基嘧啶、3-(氨基羰基)吡啶（烟酰胺）和 4-(氨基羰基)吡啶（异烟酰胺）的 1：1 质子转移化合物，即 2-氨基嘧啶鎓 2-羧基-4,5-二氯苯甲酸盐，C4H6N3+-C8H3Cl2O4-、(I)、3-(氨基羰基)吡啶鎓 2-羧基-4,5-二氯苯甲酸盐，C6H7N2O+-C8H3Cl2O4-，(II)，以及不常见的盐加合物 4-(氨基羰基)吡啶鎓 2-羧基-4、(1/1)，C6H7N2O+-C8H3Cl2O4--C9H6Cl2O4，(III)。化合物 (I) 形成了离散的中心对称氢键环状双（阳离子-阴离子）单元，具有 R22(8) 和 R12(4) N-H...O 相互作用。在 (II) 中，主要的 N-H...O 链接阳离子-阴离子单元通过酰胺-羧基和酰胺-羰基 N-H...O 相互作用扩展成二维片状结构。(III)的结构揭示了一种不寻常和意想不到的自合成酸的甲基单酯作为加合物分子的存在，从而产生了一维氢键链。在所有这三种结构中，邻苯二甲酸氢盐阴离子基本上都是平面的，具有短的分子内羧基-羧基 O-H...O 氢键[O...O = 2.393 (8)-2.410 (2) Å]。这项工作提供了低维 1:1 氢键 DCPA 结构类型的实例，其中包括第一个离散环状 "三聚体 "的实例。母酸的 1:1 芳香族路易斯碱式盐结构中的这种低维度通常与平面 DCPA 阴离子种类有关。

  DOI：

  10.1107/s0108270109004405