2,4-Dioxo-3-methyl-6,6-diphenyl-3-azabicyclo<3.1.0>hexan | 1034-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dioxo-3-methyl-6,6-diphenyl-3-azabicyclo<3.1.0>hexan
• 英文别名: 6,6-Diphenyl-2,4-dioxo-3-methyl-3-azabicyclo<3.1.0>hexan；3-methyl-6,6-diphenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
• CAS: 1034-85-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: RIUXHLAAPFGKFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-4,4-diphenyl-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-ene-6,8-dione 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 以100%的产率得到2,4-Dioxo-3-methyl-6,6-diphenyl-3-azabicyclo<3.1.0>hexan
  参考文献：
  名称：

  Solid-state photochemistry of crystalline pyrazolines: reliable generation and reactivity control of 1,3-biradicals and their potential for the green chemistry synthesis of substituted cyclopropanes

  摘要：

  为了扩展文献中关于偶氮烷烃固态光脱氮反应的有限实例，我们制备了一系列具有不同4,4-取代基的7-烷基-2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-2-烯-6,8-二酮晶体。它们在溶液和固态下的光化学行为取决于1-吡唑啉环的4,4-取代基，未取代的吡唑啉12在溶液和固态下都会产生混合产物。二苯基取代吡唑啉13在溶液中自发脱氮，但在固态下需要光照才能定量反应。叔丁基苯基取代吡唑啉14在溶液和固态下均表现出化学和立体选择性脱氮，以定量产率产生单一产物。

  DOI：

  10.1039/c2pp25263e

文献信息

• Synthesis and chemistry of pyrazolines derived from diphenyldiazomethane
  作者：Nesrine Louhichi、Amel Haouas、Naoufel Ben Hamadi、Moncef Msaddek

  DOI：10.1515/hc.2011.034

  日期：2011.12.1

  The reaction of diphenyldiazomethane with N-substituted maleimides produces Δ¹-pyrazolines. The photolysis of Δ¹-pyrazolines leads to cyclopropanes.

  摘要 二苯基二氮甲烷与 N-取代的马来酰亚胺反应生成Δ1-吡唑啉。Δ1-吡唑啉类的光解可生成环丙烷。