5-bromo-3-hydroxy-3-(2-(naphthalene-2-yl)-2-oxoethyl)indole-2-one | 215778-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-3-hydroxy-3-(2-(naphthalene-2-yl)-2-oxoethyl)indole-2-one
• 英文别名: 5-bromo-3-hydroxy-3-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)indolin-2-one；5-bromo-3-hydroxy-3-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 215778-58-8
• 化学式: C₂₀H₁₄BrNO₃
• 分子量: 396.24
• InChiKey: UUAULAJJMWRMTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-hydroxy-3-(2-(naphthalene-2-yl)-2-oxoethyl)indole-2-one 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于查尔酮的氮杂咔啉类似物作为新型抗微管蛋白药物：设计，合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  本研究涉及作为约束查尔酮类似物的一系列3-芳基-9-乙酰基-哒嗪并[3,4-b]吲哚的设计。提出了用于目标化合物合成的逆合成途径。评价所有合成的化合物对THP-1，COLO-205，HCT-116和A-549人癌细胞系的体外细胞毒性。结果表明2a，3a，5a和6a具有明显的细胞毒性潜力，IC 50值范围为1.13至5.76μM。结构活性关系表明，环A和环B的性质都会影响其活性。发现苯环上的甲氧基（环A）和未取代的苯环上的取代（环B）是优选的结构特征。进一步测试了最有效的化合物2a对微管蛋白的抑制作用。发现化合物2a显着抑制微管蛋白聚合（针对THP-1的IC 50值为– 2.41μM）。如免疫荧光技术所证明，化合物2a还引起微管装配的破坏。2a具有明显的细胞毒性和微管蛋白抑制作用通过分子模型研究合理化。最有效的结构停靠在秋水仙碱结合位点（PDB ID-1SA0），并发现它通过各种疏水和氢键相互作用在空腔中稳定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.005
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 2-萘乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到5-bromo-3-hydroxy-3-(2-(naphthalene-2-yl)-2-oxoethyl)indole-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-fluoro-3-substituted oxindoles 抗癌靶标的设计、合成和计算机研究

  摘要：

  靛红和取代的靛红经过与各种酮的羟醛缩合。将所得的 3-羟基化合物转化为氟衍生物。由此获得的 3-fluoro-3-substituted oxindoles 被筛选用于针对抗癌靶标 VEGFR2 和 GSK-3β 的 Insilco 评估。该研究表明，氟化合物在其活性位点显示出结合。特别是，化合物4i、4n和4q显示出最好的结合亲和力和与它们各自的共结晶配体相似的疏水相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110134

文献信息

• 一类吲哚酮类化合物、其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110818611B

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明涉及一类如通式(I)所示的吲哚酮类化合物，其药学上可接受的盐、前体药物、溶剂化物、氘代物或其立体异构体，其药物组合物和在制备治疗或预防血栓栓塞性疾病、炎症感染、糖尿病以及癌症的药物中的应用。所述吲哚酮类化合物具有较好的PAR4受体协同激动效应或拮抗效应，毒性和副作用较低，安全窗口大。
• Synthesis and biological evaluation of spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-ones as potential anticancer agents
  作者：Chada Narsimha Reddy、V. Lakshma Nayak、Geeta Sai Mani、Jeevak Sopanrao Kapure、Praveen Reddy Adiyala、Ram Awatar Maurya、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.056

  日期：2015.10

  Libraries of spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-ones were synthesized and evaluated for their biological activity against five different human cancer cell lines HT-29 (colon cancer), DU-145 (prostate cancer), Hela (cervical cancer), A-549 (Lung cancer), and MCF-7 (breast cancer). Many compounds of the series exhibited promising anticancer activity (IC50 < 20 mu M) against the studied cell lines. Based on the screening results, a structure activity relationship (SAR) of the pharmacophore was proposed. Among the series compound 6b and 6u showed significant activity against human prostate cancer cell line, DU-145. Flow cytometric analysis showed that these two compounds arrested the cell cycle in the G0/G1 phase leading to caspase-3 dependent apoptotic cell death. Further, measurement of mitochondrial membrane potential and Annexin V-FITC assay also suggested that 6b and 6u induced cell death by apoptosis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHOD OF TREATING CANCER USING A SURVIVIN INHIBITOR
  申请人：Berezov Alan

  公开号：US20120122910A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Disclosed herein are methods of treating cancer by administering to a patient a small molecule inhibitor of Survivin. Also disclosed herein are methods of inhibiting Survivin dimerization in a patient by administering a compound of formula (I), (II), (III), or (IV). Methods of inducing cell cycle arrest in cancer cells, comprising G2/M stage arrest, in a patient by administering a compound of formula (I), (II), (III), or (IV) are also disclosed. Further disclosed herein are methods of inducing apoptosis in cancer cells in a patient by administering a compound of formula (I), (II), (III), or (IV).
• [EN] METHOD OF TREATING CANCER USING A SURVIVIN INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT D'UN CANCER À L'AIDE D'UN INHIBITEUR DE SURVIVINE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2010083505A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Disclosed herein are methods of treating cancer by administering to a patient a small molecule inhibitor of Survivin. Also disclosed herein are methods of inhibiting Survivin dimerization in a patient by administering a compound of formula (I), (II), (III), or (IV). Methods of inducing cell cycle arrest in cancer cells, comprising G2/M stage arrest, in a patient by administering a compound of formula (I), (II), (III), or (IV) are also disclosed. Further disclosed herein are methods of inducing apoptosis in cancer cells in a patient by administering a compound of formula (I), (II), (III), or (IV).
• Chalcone based azacarboline analogues as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies
  作者：Sahil Sharma、Charanjit Kaur、Abhishek Budhiraja、Kunal Nepali、Manish K. Gupta、A.K. Saxena、P.M.S. Bedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.005

  日期：2014.10

  The present study involves the design of a series of 3-aryl-9-acetyl-pyridazino[3,4-b]indoles as constrained chalcone analogues. A retrosynthetic route was proposed for the synthesis of target compounds. All the synthesized compounds were evaluated for in-vitro cytotoxicity against THP-1, COLO-205, HCT-116 and A-549 human cancer cell lines. The results indicated that 2a, 3a, 5a and 6a possessed significant

  本研究涉及作为约束查尔酮类似物的一系列3-芳基-9-乙酰基-哒嗪并[3,4-b]吲哚的设计。提出了用于目标化合物合成的逆合成途径。评价所有合成的化合物对THP-1，COLO-205，HCT-116和A-549人癌细胞系的体外细胞毒性。结果表明2a，3a，5a和6a具有明显的细胞毒性潜力，IC 50值范围为1.13至5.76μM。结构活性关系表明，环A和环B的性质都会影响其活性。发现苯环上的甲氧基（环A）和未取代的苯环上的取代（环B）是优选的结构特征。进一步测试了最有效的化合物2a对微管蛋白的抑制作用。发现化合物2a显着抑制微管蛋白聚合（针对THP-1的IC 50值为– 2.41μM）。如免疫荧光技术所证明，化合物2a还引起微管装配的破坏。2a具有明显的细胞毒性和微管蛋白抑制作用通过分子模型研究合理化。最有效的结构停靠在秋水仙碱结合位点（PDB ID-1SA0），并发现它通过各种疏水和氢键相互作用在空腔中稳定。