2-(5-isopropyl-2-hydroxybenzylamino)phenol | 700358-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-isopropyl-2-hydroxybenzylamino)phenol
• 英文别名: 2-[(2-Hydroxyanilino)methyl]-4-propan-2-ylphenol
• CAS: 700358-61-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: UHEVTOVLEOJUQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(5-isopropyl-2-hydroxybenzylamino)phenol 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2-(6-isopropyl-2H-benzo[e][1,3]oxazin-3(4H)-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  福尔马林与2-（5-取代-2-羟基苄氨基）苯酚的化学选择性反应：合成6-取代的3-（2-羟苯基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪

  摘要：

  2-（5-取代的-2-羟基苄氨基）苯酚（2）与福尔马林在乙醇中的回流反应已化学选择性地生成了2-（6-取代的-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-3（ 4 H）-基）酚（3）的收率高，涉及C-芳基环的羟基的闭环而不是N-芳基环的羟基的闭环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450444
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到2-(5-isopropyl-2-hydroxybenzylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  福尔马林与2-（5-取代-2-羟基苄氨基）苯酚的化学选择性反应：合成6-取代的3-（2-羟苯基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪

  摘要：

  2-（5-取代的-2-羟基苄氨基）苯酚（2）与福尔马林在乙醇中的回流反应已化学选择性地生成了2-（6-取代的-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-3（ 4 H）-基）酚（3）的收率高，涉及C-芳基环的羟基的闭环而不是N-芳基环的羟基的闭环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450444

文献信息

• A Facile Reduction Procedure for<i>N</i>,<i>N</i>′‐<i>bis</i>[5‐Substituted Salicylidene]‐<i>m</i>/<i>p</i>‐phenylenediamines with Sodium Borohydride–Silica Gel System
  作者：V. Sridharan、S. Muthusubramanian、S. Sivasubramanian

  DOI：10.1081/scc-120028641

  日期：2004.12.31

  Abstract An easy approach involving sodium borohydride/silica gel system offers a fast method of reduction for N,N′‐bis[5‐substituted salicylidene] m/p‐phenylenediamines to the corresponding amines with excellent yield. The observed formation of boron chelates in the borohydride reduction of some related Schiff bases has been avoided in this method.

  摘要 一种涉及硼氢化钠/硅胶系统的简单方法提供了一种快速将 N,N'-双[5-取代水杨基] m/p-苯二胺还原成相应胺的方法，收率极佳。在该方法中避免了在一些相关席夫碱的硼氢化物还原中观察到的硼螯合物的形成。