(2-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl}-[1,3]dithian-2-yl)-phosphonic acid diethyl ester | 176210-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl}-[1,3]dithian-2-yl)-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 176210-18-7
• 化学式: C₂₀H₃₇O₈PS₂
• 分子量: 500.615
• InChiKey: UOPRGVGYDSRYBC-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl}-[1,3]dithian-2-yl)-phosphonic acid diethyl ester 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(2R,4R,5R,6R)-6-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）膦酸类似物的制备

  摘要：

  通过将2,3：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇三氟甲磺酸酯与锂化的二乙基甲酰基膦酸酯阴离子等效物进行有效偶联，然后进行后续的脱保护步骤，可以合成KDO的膦酸类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00075-5
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-[(4R,5R)-5-[[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到(2-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl}-[1,3]dithian-2-yl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）膦酸类似物的制备

  摘要：

  通过将2,3：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇三氟甲磺酸酯与锂化的二乙基甲酰基膦酸酯阴离子等效物进行有效偶联，然后进行后续的脱保护步骤，可以合成KDO的膦酸类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00075-5