3-(furan-2-yl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one | 15462-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 15462-59-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: MKNALJOPBHUVBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到3-(furan-2-yl)-5-(naphthalen-2-yl)-4H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用混合查尔酮的新型吡唑，恶唑和吡啶衍生物作为潜在抗癌药的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  带有萘和呋喃部分的新吡唑，恶唑和吡啶衍生物是通过将3-（呋喃-2-基）-1-（萘-2-基）丙-2-烯-1-烯1与不同的氮缩合而制得的碳亲核试剂，例如肼，羟胺，环己酮，环戊酮，氰基乙酸乙酯和丙二腈。查耳酮的环化1与在回流的乙醇和醋酸铵丙二腈，得到相应的二氢吡啶，其用不同的碳亲电试剂如氰基乙酸乙酯，冷凝乙酰乙酸乙酯，甲酰胺和乙酸酐，得到吡啶衍生物13 - 16。所有新合成的化合物均具有元素和光谱学证据。所有新合成的化合物均在体外测试了对HePG-2和MCF-7细胞系的抗增殖活性。化合物11，8，和15显示的有前途的朝向与标准药物阿霉素比较的两个细胞系的生长抑制效果。

  DOI：

  10.1002/jhet.3380
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘甲酰基 )乙醇 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(furan-2-yl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型含丙二酸查耳酮衍生物的合成、生物活性及作用机理研究

  摘要：

  合成了一系列新型查耳酮丙二酸酯衍生物并评价了它们的抗菌和抗病毒活性。所有目标化合物均通过光谱数据表征。抗菌生物测定结果表明，一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（3-硝基苯基）-3-氧代丙基]丙二酸二乙酯）对米黄单胞菌具有优异的抗菌活性。oryzae (Xoo)，EC50 值为 10.2 μg/mL，明显优于双甲噻唑 (71.7 μg/mL) 和硫二唑铜 (97.8 μg/mL)。同时，通过扫描电子显微镜证实了两种化合物的作用机制。此外，另一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（4-硝基苯基）-3-氧丙基]丙二酸二乙酯）对烟草花叶病毒显示出显着的治疗活性，值为74.3%，优于 53。3%的宁南霉素。微量热泳的结果还表明，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白结合的Kd值为0.211和0.166 μmol/L，优于0.596 μmol/L的宁南霉素。同时，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白的分子对

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000025

文献信息

• Furan oxidation by Mn(<scp>iii</scp>)/Co(<scp>ii</scp>) catalysts – application to benzofuran synthesis
  作者：Tingshu Wang、Miao Zhang、Yifan Zheng、Junmo Seong、Myoung Soo Lah、Sangho Koo

  DOI：10.1039/d1ra05305a

  日期：——

  containing a β-ketoester group at 2-position undergo oxidative ring-opening by Mn(III)/Co(II) catalysts under an O2 atmosphere to produce 1,4-dicarbonyl moieties through an endoperoxide intermediate, which consecutively cyclized with the β-ketoester unit to afford 4-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones. This oxidation/cyclization products were efficiently transformed into versatile benzofuran derivatives after consecutive

  2位含有β-酮酯基的呋喃在O 2气氛下，通过Mn( III )/Co( II )催化剂进行氧化开环，通过内过氧化物中间体生成1,4-二羰基部分，并依次与β-酮酯单元得到4-羟基-2-环己烯-1-酮。经过连续芳构化和Paal-Knorr反应后，该氧化/环化产物被有效地转化为多功能苯并呋喃衍生物。
• Base-Catalyzed Three-Component Reaction of α-Cyanoacetates with Chalcones and Elemental Sulfur: Access to 2-Aminothiophenes Unobtainable via the Gewald Reaction
  作者：Thanh Binh Nguyen、Dinh Hung Mac、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00740

  日期：2021.7.16

  compounds by a DABCO-catalyzed, one-pot, two-step, three-component reaction of α-cyanoacetate with chalcones and elemental sulfur. This catalytic strategy is highlighted by its excellent atom/step efficiency and high degree of structural diversification by simply choosing the suitable starting chalcones, which are unarguably much more readily available than dibenzoylmethanes.

  尽管 Gewald 反应作为一种从 α-氰基乙酸酯与羰基化合物和元素硫的反应中提供生物活性 2-氨基噻吩的极好方法而闻名半个多世纪，但它在作为羰基底物的二苯甲酰甲烷中的应用却是未知的和实验证明不成功。我们在此提出了一种通过 DABCO 催化的、单锅、两步、三组分的α-氰基乙酸酯与查耳酮和元素硫反应来制备此类一系列化合物的便捷方法。这种催化策略以其优异的原子/步骤效率和高度的结构多样化而突出，只需选择合适的起始查耳酮，无疑比二苯甲酰甲烷更容易获得。
• The treatment of pests using certain ethylenically-unsaturated carbonyl compounds
  申请人：Sorex Limited

  公开号：EP1051910A2

  公开（公告）日：2000-11-15

  A pesticidal composition comprising an inert carrier and, as active ingredient, an αβ-unsaturated carbonyl compound selected from: (i) compounds of the formula I wherein R1 is a phenyl group optionally substituted with 1 or 2 chlorine atoms, a naphthyl group or a furyl group optionally substituted by 1 or 2 methyl groups, R2 is a group selected from phenyl, furyl, thienyl, furfuryl, thien-2-ylmethyl or a group of the formula (vi) 2-cyclohexenone; and (vii) 5-phenyl-3-formyl-pyran-4-one. The composition has use particularly in the treatment of pests such as insects and acarids. The invention also provides compounds of formula I above wherein R1 is 2-naphthyl and R2 is furfuryl; or R1 is phenyl and R2 is fur-3-yl; or R2 is fur-3-yl and R1 is 2,5-dimethylfur-3-yl; or R1 is phenyl and R2 is 3,4-methylenedioxyphenyl.

  一种杀虫剂组合物，包括一种惰性载体和作为活性成分的一种αβ-不饱和羰基化合物，后者选自 (i) 式 I 的化合物 其中 R1 是任选被 1 个或 2 个氯原子取代的苯基、萘基或任选被 1 个或 2 个甲基取代的呋喃基，R2 是选自苯基、呋喃基、噻吩基、呋喃基、噻吩-2-基甲基的基团或以下式中的基团 (vi) 2-环己烯酮；和 (vii) 5-苯基-3-甲酰基吡喃-4-酮。 本发明的组合物尤其可用于防治害虫，如昆虫和螨类。 本发明还提供了上述式 I 的化合物，其中 R1 是 2-萘基，R2 是糠基；或 R1 是苯基，R2 是呋喃-3-基；或 R2 是呋喃-3-基，R1 是 2,5-二甲基呋喃-3-基；或 R1 是苯基，R2 是 3,4-亚甲二氧基苯基。
• Effect of ring A and ring B substitution on the cytotoxic potential of pyrazole tethered chalcones
  作者：Kunal Nepali、Kanika Kadian、Ritu Ojha、Rajni Dhiman、Atul Garg、Gagandip Singh、Abhishek Buddhiraja、Preet Mohinder Singh Bedi、Kanaya Lal Dhar

  DOI：10.1007/s00044-011-9824-9

  日期：2012.10

  Chalcone is an aromatic ketone that forms the central core for a variety of important biological compounds, which are collectively known as chalcones. The cytotoxic potential of chalcones which consists of C-6-C-3-C-6 units gets enhanced by the incorporation of pyrazole ring as proved by our earlier studies. Thus in the present work, pyrazoles of chalcones with ring A substituted by furan, naphthalene and variety of substituted phenyl rings has been prepared and evaluated for in vitro cytotoxic activity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines.All the synthesized compounds were evaluated for in vitro cytotoxicity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines. Compound 68 was found to be the most potent showing broad spectrum of cytotoxicity against all the cell lines .
• Synthesis, Biological Activity and Action Mechanism Study of Novel Chalcone Derivatives Containing Malonate
  作者：Tao Guo、Rongjiao Xia、Tingting Liu、Feng Peng、Xuemei Tang、Qing Zhou、Hui Luo、Wei Xue

  DOI：10.1002/cbdv.202000025

  日期：2020.4

  A series of novel chalcone malonate derivatives were synthesized and their antibacterial and antiviral activities were evaluated. All target compounds were characterized by spectral data. The results of antimicrobial bioassay showed that one compound (diethyl [3‐(naphthalen‐2‐yl)‐1‐(3‐nitrophenyl)‐3‐oxopropyl]propanedioate) showed excellent antibacterial activity against Xanthomonas oryzae pv. oryzae

  合成了一系列新型查耳酮丙二酸酯衍生物并评价了它们的抗菌和抗病毒活性。所有目标化合物均通过光谱数据表征。抗菌生物测定结果表明，一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（3-硝基苯基）-3-氧代丙基]丙二酸二乙酯）对米黄单胞菌具有优异的抗菌活性。oryzae (Xoo)，EC50 值为 10.2 μg/mL，明显优于双甲噻唑 (71.7 μg/mL) 和硫二唑铜 (97.8 μg/mL)。同时，通过扫描电子显微镜证实了两种化合物的作用机制。此外，另一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（4-硝基苯基）-3-氧丙基]丙二酸二乙酯）对烟草花叶病毒显示出显着的治疗活性，值为74.3%，优于 53。3%的宁南霉素。微量热泳的结果还表明，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白结合的Kd值为0.211和0.166 μmol/L，优于0.596 μmol/L的宁南霉素。同时，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白的分子对