1-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 40845-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 40845-94-1
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl
• 分子量: 242.748
• InChiKey: FBBLMUOAGGXNNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 氘代甲醇 、 C₁₀H₁₂Cl₂F₃Rh 、 双(三氟甲基磺酰基)亚胺钠盐 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的可逆 η6 配位对苄基 C-H 键的立体选择性氘化

  摘要：

  报道了通过 η 6配位策略实现伯、仲和叔苄基 C-H 键的新型铑催化 H/D 交换。该方法具有高区域选择性和立体保留性，具有广泛的官能团耐受性，已用于药物的后期标记。

  DOI：

  10.1002/anie.202117381
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropyl-magnesium bromide 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A systematic study of benzyl cation initiated cyclization reactions

  摘要：

  A systematic investigation of benzyl cation initiated cyclization reactions to form six-membered carbocycles is presented. The generation of benzyl cations from benzylic bromides, ethers, and alcohols followed by intramolecular capture provided good yields of cyclized products by use of several different cyclization terminators (e.g., phenyl, alkene, beta-keto ester). A study on the effect of changing the electronic nature of substituents para to the benzyl cation showed that even electron-withdrawing substituents such as quaternary ammonium afford high yields of cyclization products. The formation of five- and seven-membered carbocycles was briefly investigated and found to be less general than the formation of the corresponding six-membered carbocycles.

  DOI：

  10.1021/jo00008a049

文献信息

• Boron-catalysed hydrogenolysis of unactivated C(aryl)–C(alkyl) bonds
  作者：Yuliang Xu、Yizhou Yang、Yizhen Liu、Zhen Hua Li、Huadong Wang

  DOI：10.1038/s41929-022-00888-y

  日期：——

  strained C–C bonds or directing groups. Here we report that a borenium complex can catalyse the selective hydrogenolysis of unstrained C(aryl)–C(alkyl) bonds of alkylarenes in the absence of directing groups at ambient temperature, affording the corresponding alkanes and arenes. Mechanistic studies suggest a reaction pathway that involves a synergistic activation of dihydrogen by the borenium complex and alkylarenes

  C-C键的氢解是石油工业中最重要的过程之一。这些转化通常依赖于多相催化剂，并在高温高压下发生，选择性有限。使用均相过渡金属催化剂，同时允许 C-C 键的氢解在更温和的条件下进行，仅适用于含有应变 C-C 键或定向基团的底物。在这里，我们报道硼配合物可以在环境温度下在没有定向基团的情况下催化烷基芳烃的无应变 C(芳基)-C(烷基)键的选择性氢解，从而提供相应的烷烃和芳烃。机理研究表明，反应途径涉及硼络合物和烷基芳烃对二氢的协同活化，随后进行逆弗瑞德-克拉夫茨反应以裂解 C(芳基)-C(烷基)键。通过将消费后聚苯乙烯转化为有价值的苯和苯烷烃，质量回收率超过 90%，证明了该协议的综合效用。
• Synthesis of 1-Aryltetralins via Re₂O₇/HReO₄ Mediated Intramolecular Hydroarylations
  作者：Rukhsar Gul、Liqun Hu、Yibing Liu、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00639

  日期：2023.8.18

  Here, we describe highly efficient intramolecular hydroarylations mediated by Re2O7/HReO4. Styrene derivatives of different electronic properties have been activated to effect a challenging intramolecular hydroarylation for the facile access to various substituted 1-aryltetralin structures. This method is characterized by mild reaction conditions, broad substrate scope, high chemical yields, and 100%

  在这里，我们描述了由 Re 2 O 7 /HReO 4介导的高效分子内加氢芳基化。不同电子特性的苯乙烯衍生物已被激活，以实现具有挑战性的分子内加氢芳基化，从而轻松获得各种取代的 1-芳基四氢化萘结构。该方法具有反应条件温和、底物范围广、化学收率高、原子经济性100%等特点。iso CA-4 类似物的有效全合成例证了该方法的潜在合成应用。
• ANGLE, STEVEN R.;LOUIE, MICHAEL S., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2853-2866
  作者：ANGLE, STEVEN R.、LOUIE, MICHAEL S.

  DOI：——

  日期：——
• TCTP INHIBITING AGENTS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES, INFECTIOUS DISEASES, ALLERGIES, INFLAMMATIONS AND/OR ASTHMA
  申请人：UNIVERSITE PARIS-SUD

  公开号：US20200253996A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  The present invention relates to the compounds of formula (I) below: wherein: X represents an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or a CH radical, The bond X—Y and Y are absent if X represents an oxygen or sulfur atom, the bond X—Y and Y are present if X represents a nitrogen atom or a CH radical, When present, Y represents a group R if X represents a nitrogen atom, a hydrogen atom or a group —NR 1 R 2 if X represents a CH radical, (Het)Ar is an aromatic ring selected from the group consisting of aryl and heteroaryl groups, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 represent, independently of one another, a hydrogen atom, a halogen atom, a —NR 12 R 13 , a —SR 14 group, a —OR 14 group or a —CF 3 group, When Y is —NR 1 R 2 , the groups —NR 1 R 2 and (Het)Ar are in the cis-conformation, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of proliferative diseases, infectious diseases, allergies, inflammation and/or asthma.
• [EN] AGENTS INHIBITING TCTP PROTEIN FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES, INFECTIOUS DISEASES, ALLERGIES, INFLAMMATIONS AND/OR ASTHMA<br/>[FR] AGENTS INHIBANT LA PROTEINE TCTP POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFERATIVES, DE MALADIES INFECTIEUSES, D'ALLERGIES, D'INFLAMMATIONS ET/OU DE L'ASTHME
  申请人：UNIV PARIS SUD

  公开号：WO2019063955A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  La présente invention concerne les composés de formule (I) suivante : (I) dans laquelle : - X représente un atome d'oxygène, un atome de soufre, un atome d'azote ou un radical CH, - La liaison X--Y et Y sont absents si X représente un atome d'oxygène ou de soufre, la liaison X--Y et Y sont présents si X représente un atome d'azote ou un radical CH, - Lorsqu'il est présent, Y représente - un groupe R si X représente un atome d'azote, - un atome d'hydrogène ou un groupe –NR1R2 si X représente un radical CH, - (Het)Ar est un cycle aromatique choisi dans le groupe constitué par les groupes aryles et hétéroaryles, -R3, R4, R5, R6 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe –NR12R13, un groupe –SR14, un groupe –OR14 ou un groupe -CF3, - Lorsque Y représente un groupe –NR1R2, les groupes - NR1R2 et (Het)Ar sont en conformation cis, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, pour leur utilisation dans le traitement de maladies prolifératives, de maladies infectieuses, des allergies, d'une inflammation et/ou de l'asthme.