N-[1-(4-methoxyphenyl)ethoxy]phthalimide | 1034621-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-methoxyphenyl)ethoxy]phthalimide
• 英文别名: 2-[1-(4-Methoxyphenyl)ethoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1034621-74-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: GNQIYIDLADLZSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-methoxyphenyl)ethoxy]phthalimide 在 lithium tetrafluoroborate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-甲氧基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  供体-受体复合物能够从醇、胺和羧酸合成E-烯烃

  摘要：

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d1sc01024g
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-[1-(4-methoxyphenyl)ethoxy]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  供体-受体复合物能够从醇、胺和羧酸合成E-烯烃

  摘要：

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d1sc01024g

文献信息

• Alkylation of Allyl/Alkenyl Sulfones by Deoxygenation of Alkoxyl Radicals
  作者：Jia-Bin Han、Ao Guo、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1002/chem.201806138

  日期：2019.2.26

  challenging deoxygenation of alkoxyl radicals from readily accessible alcohol derivatives was developed, affording facile synthesis of functionalized alkenes with good functional group tolerance under mild reaction conditions. Because alkoxyl radicals can easily undergo β‐fragmentations or hydrogen abstractions, this new strategy for deoxygenation of alkoxyl radicals is highly valuable. Moreover, mechanistic

  从容易获得的醇衍生物开发了具有挑战性的烷氧基自由基脱氧剂，可在温和的反应条件下轻松合成具有良好官能团耐受性的官能化烯烃。由于烷氧基自由基很容易发生β片段分解或夺氢现象，因此这种使烷氧基自由基脱氧的新策略非常有价值。此外，机理研究表明，电子中性膦可作为脱氧剂。
• A Horseradish Peroxidase–Mediator System for Benzylic C–H Activation
  作者：Mario A. Cribari、Maxwell J. Unger、Jeffrey D. Martell

  DOI：10.1021/acscatal.2c03424

  日期：2022.10.7

  systems generate radical intermediates that abstract hydrogen atoms under mild conditions. These systems have been employed extensively for alcohol oxidation, primarily in biomass degradation, but they are underexplored for direct activation of C(sp3)–H bonds in alkyl groups. Here, we combine horseradish peroxidase (HRP), H2O2, and redox mediator N-hydroxyphthalimide (NHPI) for C(sp3)–H functionalization

  酶介体系统产生自由基中间体，在温和条件下提取氢原子。这些系统已广泛用于醇氧化，主要是在生物质降解中，但它们在烷基中C(sp 3 )–H 键的直接活化方面尚未得到充分探索。在这里，我们结合辣根过氧化物酶（HRP）、H 2 O 2和氧化还原介体N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）对烷基苯型底物进行C(sp 3 )–H功能化。HRP-NHPI 系统在空气下将烷基苯转化为酮和醛方面的活性比现有的酶介体系统高 10 倍以上，并且其工作温度为 0-50 °C，可在多种水-有机溶剂混合物中运行。苄基底物自由基可以通过与 NHPI 的反应被捕获，证明除了酮之外还形成了苄基产物。此外，我们展示了将烷基苯转化为苄胺的一锅、两步酶级联。总体而言，HRP-NHPI 系统能够使用简单的程序在温和条件下选择性地对多种底物进行苄基 C-H 官能化。
• Cu-Facilitated C−O Bond Formation Using <i>N</i>-Hydroxyphthalimide: Efficient and Selective Functionalization of Benzyl and Allylic C−H Bonds
  作者：Ji Min Lee、Eun Ju Park、Seung Hwan Cho、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja8031218

  日期：2008.6.1

  A highly efficient protocol for the benzyl or allylic C-H functionalization of simple hydrocarbons has been developed using stoichiometric amounts of N-hydroxyphthalimide and Phl(OAc)(2) in the presence of CuCl catalyst. The reaction was revealed to proceed via a radical pathway, in which phthalimide N-oxyl (PINO) radical plays a dual role, serving as a catalytic hydrogen abstractor from hydrocarbons as well as a stoichiometric reagent to couple with the resultant alkyl radicals.