ethyl 3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)butanoate | 961-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-3-naphthalen-2-ylbutanoate
• CAS: 961-97-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• mdl: MFCD17338855
• 分子量: 258.317
• InChiKey: QMSQVYHBPDRMSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.312
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)butanoate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3--crotonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Rahman,A.-U.; Gastaminza,A.E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 645 - 649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2-萘乙酮 在 碘 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到ethyl 3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  铁（0）介导的Reformatsky反应用于合成β-羟基羰基化合物

  摘要：

  通过使用廉价的市售铁（0）粉末作为反应介质，开发了α-卤代羰基化合物与醛/酮的高效，经济和实用的Reformatsky反应。该反应在催化量的碘（20mol％）的存在下有效地进行，以中等至良好的产率提供了合成上有用的β-羟基羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01999

文献信息

• Access to β-Hydroxyl Esters via Copper-Catalyzed Reformatsky Reaction of Ketones and Aldehydes
  作者：Ren Shi Luo、Lu Ouyang、Jian Hua Liao、Yan Ping Xia

  DOI：10.1055/s-0040-1707110

  日期：2020.9

  An efficient and simple Cu-catalyzed Reformatsky reaction of ketones and aldehydes has been accomplished with ethyl iodoacetate. Excellent yields of β-hydroxyl esters were achieved with a range of ketones and aldehydes, which varied from aromatic to aliphatic, unsaturated to saturated ketones and aldehydes. This practical and convenient transformation was conducted with inexpensive, readily available

  用碘乙酸乙酯完成了一种有效且简单的铜催化的酮和醛的 Reformatsky 反应。使用一系列酮和醛（从芳香族到脂肪族、从不饱和到饱和的酮和醛）可实现出色的 β-羟基酯收率。这种实用且方便的转化是在温和的反应条件下使用廉价、容易获得和商业化的原料进行的。
• Catalytic enantioselective Reformatsky reaction with ketones
  作者：M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Beatriz Maciá、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b801749b

  日期：——

  Chiral tertiary alcohols were obtained with good yields and enantioselectivities via a catalytic Reformatsky reaction with ketones, including the challenging diaryl ketones, using chiral BINOL derivatives.

  通过使用手性BINOL衍生物与酮（包括具有挑战性的二芳基酮）进行催化的Reformatsky反应，可以得到高收率和对映选择性的手性叔醇。
• 一种β-三级醇酯类化合物的合成方法
  申请人：赣南医学院

  公开号：CN111253260B

  公开（公告）日：2023-08-25

  本发明属于医药、有机化工合成技术领域，公开了一种β‑三级醇酯类化合物的合成方法，以酮类化合物和碘代乙酸酯类化合物作为原料，锰粉作为促进剂，CuX、CuX2或NiX2作为催化剂，X为卤族元素，以有机溶剂为反应介质，并加入三氟乙酸，在惰性气体保护下搅拌反应，反应结束后冷却，减压蒸馏浓缩得到粗产物，再经提纯，得到β‑三级醇酯类化合物。本发明的合成方法操作安全简单，原料容易得到、价格低廉，反应效率高，产率可达到90％以上，甚至高达98％；对功能团适应性好，对底物适应性广，环境友好，有利于工业生产，在医药、有机合成中应用广泛。
• Indolinylmethanol catalyzed enantioselective Reformatsky reaction with ketones
  作者：Ning Lin、Miao-Miao Chen、Ren-Shi Luo、Yan-Qiu Deng、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.004

  日期：2010.12

  A series of chiral indolinylmethanol ligands have been applied for the first time in the asymmetric Reformatsky reaction of an α-bromoester with ketones. In the presence of NiBr2 and zinc powder, up to 75% yield and 87% ee were obtained for a variety of aromatic and aliphatic ketones. The use of Ni(acac)2 resulted in 96% ee although the corresponding yield was low. This process provided a convenient

  在α-溴酸酯与酮的不对称Reformatsky反应中，首次应用了一系列手性吲哚基甲醇配体。在NiBr 2和锌粉的存在下，各种芳族和脂族酮的收率均达到75％，ee达到87％。Ni（acac）2的使用产生了96％的ee，尽管相应的收率很低。该方法提供了一种方便的方法来获得合成上有用的手性β-羟基酯。
• Iron(0)-Mediated Reformatsky Reaction for the Synthesis of β-Hydroxyl Carbonyl Compounds
  作者：Xuan-Yu Liu、Xiang-Rui Li、Chen Zhang、Xue-Qiang Chu、Weidong Rao、Teck-Peng Loh、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01999

  日期：2019.8.2

  An efficient, economical, and practical Reformatsky reaction of α-halo carbonyl compounds with aldehydes/ketones by using cheap and commercial iron(0) powder as reaction mediator is developed. The reactions proceeded effectively in the presence of a catalytic amount of iodine (20 mol %) to afford the synthetically useful β-hydroxyl carbonyl compounds in moderate to good yields.

  通过使用廉价的市售铁（0）粉末作为反应介质，开发了α-卤代羰基化合物与醛/酮的高效，经济和实用的Reformatsky反应。该反应在催化量的碘（20mol％）的存在下有效地进行，以中等至良好的产率提供了合成上有用的β-羟基羰基化合物。