2,5-bis(4-methylbenzylthio)-1,3,4-thiadiazole | 401641-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5-bis(4-methylbenzylthio)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2,5-bis[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 401641-23-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂S₃
• 分子量: 358.552
• InChiKey: VZEUOIXGUOKRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(4-methylbenzyl)dithiocarbazate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2,5-bis(4-methylbenzylthio)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化取代二硫代氨基甲酸酯的分子间环化反应合成新型 2,5-双（取代硫代）-1,3,4-噻二唑作为可能的 2019-nCoV 主要蛋白酶抑制剂

  摘要：

  完成了特权药物支架，2,5-双（取代硫代）-1,3,4-噻二唑的方便和容易的合成。水合肼与二硫化碳和取代的烷基/芳基氯在碱性介质中的反应以高收率得到S-取代的烷基/芳基二硫代氨基甲酸酯。这些二硫代氨基甲酸酯与四氟乙酸反应后，经过独特的酸催化分子间环化反应，得到新型 2,5-双（取代硫代）-1,3,4-噻二唑。操作简单、收率高是这些反应的特点。这些化合物的特征基于物理化学和光谱（FT-IR、ESI 质量、1 H、13 C 和 DEPT 135° 13 C { 1H} NMR）研究。化合物 2b 在点群为 P bca 的正交晶系中结晶。使用 DFT/B3LYP/6-311 G (d,p) 理论水平，进行了 HOMO-LUMO 能隙和分子静电势 (MEP) 分析。HOMO-LUMO 能隙允许计算分子的化学硬度、化学惰性、电负性和亲电指数，这描述了它们潜在的动力学稳定性和反应性。2b-2e 与 2019-nCoV

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132252

文献信息

• Isolation, Characterization and X-ray Structure Determination of 2,5-Bis(4-methylbenzylthio)-1,3,4-thiadiazole
  作者：Shahedeh Tayamon、Edward R. T. Tiekink、Farzad Nikpour、Thahira Begum S. A. Ravoof、Mohamad Ibrahim Mohamed Tahir、Karen A. Crouse

  DOI：10.1007/s10870-013-0474-2

  日期：2014.1

  The reaction of hydrazine hydrate with carbon disulfide and 4-methylbenzyl chloride in basic solution yielded 2,5-bis(4-methylbenzylthio)-1,3,4-thiadiazole (C18H18N2S3, compound 1) in addition to the expected S-4-methylbenzyldithiocarbazate. The molecule has approximate twofold symmetry with the C=S bond lying on the pseudo axis. The five membered ring is planar with the three S atoms mutually syn, and with pendent 4-methylbenzylthio substituents; the dihedral angle between the terminal rings is 52.21(7)°. The compound 1 crystallizes in the triclinic space group $$P\bar1}$$ with a = 6.0139(3) Å, b = 11.8694(7) Å, c = 12.6330(7) Å, α = 72.583(5)°, β = 82.827(4)°, γ = 89.882(4)° and Z = 2. In situ cyclization of an authenticated dithiocarbazate gave rise to a supramolecular layerered assembly of new molecules containing a 1,3,4-thiadiazole ring system having a strictly planar central core with mutually syn sulfur atoms and terminal aryl groups twisted out of this plane.

  水合肼与二硫化碳和 4-甲基苄基氯在碱性溶液中反应，除了预期的 S-4- 之外，还生成 2,5-双（4-甲基苄硫基）-1,3,4-噻二唑（C18H18N2S3，化合物 1）苄基二硫代氨基甲酸甲酯。该分子具有近似双重对称性，C=S 键位于伪轴上。五元环是平面的，三个S原子相互同位，并且具有侧挂的4-甲基苄硫基取代基；端子环之间的二面角为52.21(7)°。化合物 1 在三斜空间群 $$P\bar1}$$ 中结晶，其中 a = 6.0139(3) Å, b = 11.8694(7) Å, c = 12.6330(7) Å, α = 72.583(5) °、β = 82.827(4)°、γ = 89.882(4)° 和 Z = 2。经过验证的二硫代氨基甲酸酯的原位环化产生了含有 1,3,4-噻二唑环系的新分子的超分子层状组装体具有严格平面的中心核心，具有相互顺式的硫原子和从该平面扭曲的末端芳基。