1-(4-bromophenyl)-6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 1430721-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridone
• CAS: 1430721-85-9
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₂
• 分子量: 305.131
• InChiKey: WPLDPMXNLSXMEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二亚胺基异吲哚啉 、 1-(4-bromophenyl)-6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种异吲哚啉颜料及其制备方法

  摘要：

  本发明提供一种异吲哚啉颜料及其制备方法，将1,3‑双亚胺基异吲哚啉和N‑(取代苯基)‑3‑氰基‑4‑甲基‑6‑羟基‑2‑吡啶酮按照1:2的摩尔比，投入到反应器中，用盐酸、稀硫酸、甲酸、丙酸或醋酸，调节反应体系pH为酸性，在40‑90℃搅拌反应3‑12小时得到。本发明中，制备异吲哚啉颜料的方法简单，所用原料均为常见的颜料和染料工业中的中间体，所制备的异吲哚啉颜料结构中有丰富的羰基，酰胺基，氰基，吡啶酮和苯环结构，所得到的颜料耐溶剂、耐日晒，耐温性能优异耐溶剂、耐日晒和耐温性能优异。

  公开号：

  CN113943495A
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(4-溴苯基)-乙酰胺 、 乙酰乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以64%的产率得到1-(4-bromophenyl)-6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  互变异构（6或2）-羟基-4-甲基-（2或6）-氧-1-（取代的苯基）-（1,2或1,6）-二氢吡啶-3-甲腈的简单便捷合成

  摘要：

  摘要一种简单，方便的合成互变异构体（6或2）-羟基-4-甲基-（2或6）-氧-1-（取代的苯基）-（1,2或1,6）-二氢吡啶-3-甲腈的方法提出了利用微波辅助化学的乙酰乙酸乙酯和2-氰基-N-（取代的苯基）乙酰胺。通过使用FT-IR，NMR，UV和MS技术来确认所获得的产物的结构。存在互变异构形式（6-羟基-4-甲基-2-氧-1-（取代的苯基）-1,2-二氢吡啶-3-甲腈和2-羟基-4-甲基-6-氧-1-（1 H和13研究了取代的苯基）-1,6-二氢吡啶-3-腈）和所得产物在DMSO- d 6中的平衡状态C NMR光谱，以及B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）和GIAO / WP04 / aug-cc-pVDZ理论计算。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0911-5

文献信息

• Solvent and structural effects in tautomeric 2(6)-hydroxy-4-methyl-6(2)-oxo-1-(substituted phenyl)-1,2(1,6)-dihydropyridine-3-carbonitriles: UV, NMR and quantum chemical study
  作者：Ismail Ajaj、Jasmina Markovski、Milica Rančić、Dušan Mijin、Miloš Milčić、Maja Jovanović、Aleksandar Marinković

  DOI：10.1016/j.saa.2015.05.055

  日期：2015.11

  time-dependent density functional (TD-DFT) method. Electron charge density was obtained by the use of Quantum Theory of Atoms in Molecules, i.e. Bader’s analysis. Linear solvation energy relationships (LSER) rationalized solvent influence on tautomeric equilibrium. Linear free energy relationships (LFERs) were applied to the substituent-induced NMR chemical shifts (SCS) using SSP (single substituent parameter)

  2（6）-羟基-4-甲基-6（2）-氧-1-（取代的苯基）-1,2（1,6）-二氢吡啶-3-腈，2-PY的互变异构平衡状态/ 6-PY，使用实验和理论方法进行了评估。实验数据借助时变密度函数（TD-DFT）方法进行解释。通过使用分子中的原子量子理论（即）来获得电子电荷密度。贝德的分析。线性溶剂化能量关系（LSER）合理化了溶剂对互变异构平衡的影响。将线性自由能关系（LFER）应用于取代基诱导的NMR化学位移（SCS）使用SSP（单个取代基参数）和DSP（双取代基参数）模型。理论计算和获得的相关性使我们深入了解了分子构象对取代基电子效应的传递，不同的溶剂-溶质相互作用以及互变异构平衡状态的影响。