(R)-N-(2-methoxyphenyl)-1-(2-naphthyl)ethylamine | 1165945-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-(2-methoxyphenyl)-1-(2-naphthyl)ethylamine
• 英文别名: 2-methoxy-N-[(1R)-1-naphthalen-2-ylethyl]aniline
• CAS: 1165945-33-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: YEBULWSLPRHPRO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-methoxyphenyl)-1-(2-naphthyl)ethylamine 在 三氯异氰尿酸 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-(+)-1-(2-萘基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Mrsic, Natasa; Minnaard, Adriaan J.; Feringa, Ben L., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8358 - 8359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxy-phenyl)-(1-naphthalen-2-yl-ethylidene)-amine 在 RuBr₂[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(R)-N-(2-methoxyphenyl)-1-(2-naphthyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Xyl-Skewphos / DPEN-钌（II）配合物催化的N-精氨酸的不对称加氢反应

  摘要：

  RuBr 2 [（S，S）-xyl-skewphos] [（S，S）-dpen]和叔丁醇钾的新型催化剂体系在N-芳胺的加氢反应中表现出高反应活性和对映选择性[Xyl-Skewphos = 2 ，4-双（二-3,5-二甲苯基膦基）戊烷，DPEN = 1,2-二苯基乙二胺]。在10–50 atm的氢气下，将一系列衍生自芳族和杂芳族酮的亚胺以及一些二茂铁基和乙烯基亚胺进行氢化，其周转数高达18,000，以提供高达99％对映体过量的胺产物。该反应用于手性N的合成-芳基胺，它是生物活性化合物的合成中间体。对映体的模式通过使用基于Xyl-Skewphos / DPEN-RuBr 2络合物的X射线结构的过渡态模型来解释。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200464

文献信息

• Iridium-catalyzed enantioselective reductive amination of aromatic ketones
  作者：Ruixia Liu、Bin Li、Jingkuo Han、Dongxu Zhang、Muqiong Li、Lin Yao、Wei Zhao、Qiaofeng Wang、Ru Jiang、Huifang Nie

  DOI：10.1039/d0cy01271h

  日期：——

  A highly efficient direct asymmetric reductive amination of aromatic ketones catalyzed by an iridium complex of Josiphos-type binaphane ligands was described. This concise and practical method provided chiral amines in high yields and enantioselectivities (up to 99% ee).

  描述了由Josiphos型联萘芬配体的铱配合物催化的芳族酮的高效直接不对称还原胺化反应。这种简洁实用的方法提供了高收率和对映选择性（高达99％ee）的手性胺。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE COMPOUND
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20130197234A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to methods for producing an optically active amine compound via a highly enantioselective hydrogenation reaction of an imine compound, wherein the imine compound is hydrogenated using a ruthenium metal complex having high catalytic activity and represented by Formula (1) RuXYAB  (1) such as RuBr 2 [(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen].

  本发明涉及通过高度对映选择性的氢化反应制备光学活性胺化合物的方法，其中使用具有高催化活性的钌金属配合物对亚胺化合物进行氢化，该钌金属配合物由式（1）RuXYAB表示，例如RuBr2[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen]。
• Method of producing an optically active amine compound by catalytic asymmetric hydrogenation using a ruthenium-diphosphine complex
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2623509A1

  公开（公告）日：2013-08-07

  The present invention relates to a method for hydrogenating an imine to an optically active amine using a ruthenium metal complex represented by Formula (1)          RuXYAB     (1) such as RuBr2[(S,S )-xylskewphos][(S,S )-dpen]; A is defined as a diphosphine compound represented by Formula (2), B is defined as a diamine compound represented by Formula (3)

  本发明涉及一种使用由式（1）表示的钌金属配合物将亚胺氢化为光学活性胺的方法 RuXYAB (1) 如 RuBr2[(S,S )-xylskewphos] [(S,S)-dpen]； A 定义为由式（2）表示的二膦化合物、 B 定义为由式（3）表示的二胺化合物