1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-dione | 1313850-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-naphthalen-2-yl-ethane-1,2-dione；1-(4-methoxyphenyl)-2-naphthalen-2-ylethane-1,2-dione
• CAS: 1313850-22-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: ITTRBLOFSOTCFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-dione 在 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以21 %的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  可见光催化下 α-二酮与亚磷酸酯的区域选择性加氢脱氧

  摘要：

  通过可见光光氧化还原催化，以亚磷酸酯为脱氧试剂实现了α-二酮的新型区域选择性加氢脱氧。获得了较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。不对称的α-二酮在较高亲电性的羰基处被选择性还原。与现有方法相比，这种独特的区域选择性使其成为α-二酮单氢脱氧的实用补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02936
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylimino)ethanone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化合成不对称苯

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种新颖而有效的方法来制备各种不对称的苯甲。我们首先证明了N-苯基苯甲酰亚胺基氯与芳香醛的亲核芳基化反应，使用N-杂环卡宾作为催化剂，得到了1-芳基-2-苯基-2-（苯基亚氨基）乙炔。然后通过酸促进的水解将这些亚氨基乙基酮转化为1,2-二芳基-1,2-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.020

文献信息

• One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Benzils by Oxidative Coupling Using Selenium Dioxide and p-Toluenesulfonic Acid Monohydrate
  作者：Md. Rumum Rohman、Icydora Kharkongor、Mantu Rajbangshi、Hormi Mecadon、Badaker M. Laloo、Priti R. Sahu、Iadeishisha Kharbangar、Bekington Myrboh

  DOI：10.1002/ejoc.201101012

  日期：2012.1

  The oxidative coupling of the α-carbon atom of aromatic ketones with unactivated arenes in the presence of selenium dioxide and p-toluenesulfonic acid monohydrate is described. A number of unsymmetrical benzils have been prepared in good yields (38–75 %) with high regioselectivity. The generality and functional tolerance of this new protocol is demonstrated. The mechanistic pathway for the oxidative

  描述了在二氧化硒和对甲苯磺酸一水合物存在下芳族酮的 α-碳原子与未活化的芳烃的氧化偶联。已经以高产率 (38–75%) 和高区域选择性制备了许多不对称苯偶氮化合物。该新协议的通用性和功能耐受性得到了证明。还描述了氧化偶联反应的机理途径。在 SeO2 和 pTsOH·H2O 促进 C-C 键形成的最小化步骤方面，该反应显示出优势。该方法是有利的，因为可以回收用作溶剂的反应物。
• One-Pot Synthesis of Diaryl 1,2-Diketones via Zn-Mediated Reductive Coupling
  作者：Zhi-Cheng Yu、You Zhou、Xiang-Long Chen、Jin-Tian Ma、Li-Sheng Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01658

  日期：2022.11.4

  reductive coupling reaction was established for the synthesis of diaryl 1,2-dicarbonyl compounds from aryl methyl ketones in good yields. The mechanistic study showed the reaction undergoes C(CO)–C(sp3) bond cleavage, with the reductive coupling reaction occurring through an electron transfer process. Notably, the reaction not only is simple to operate but also has mild reaction conditions and a wide

  建立了还原偶联反应，用于以良好的收率从芳基甲基酮合成二芳基 1,2-二羰基化合物。机理研究表明，该反应经历了 C(CO)–C(sp 3 ) 键断裂，还原偶联反应通过电子转移过程发生。值得注意的是，该反应不仅操作简单，而且反应条件温和，适用底物范围广。
• Synthesis of unsymmetrical benzils using N-heterocyclic carbene catalysis
  作者：Yumiko Suzuki、Abu Bakar、Takashi Tanoi、Naoko Nomura、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.020

  日期：2011.6

  In this paper, we propose a novel and efficient method for the preparation of various unsymmetrical benzils. We first demonstrate the nucleophilic aroylation of N-phenylbenzimidoyl chlorides with aromatic aldehydes using N-heterocyclic carbene as the catalyst to afford 1-aryl-2-phenyl-2-(phenylimino)ethanones. These iminoethanones were then converted to 1,2-diaryl-1,2-diketones by acid-promoted hydrolysis

  在本文中，我们提出了一种新颖而有效的方法来制备各种不对称的苯甲。我们首先证明了N-苯基苯甲酰亚胺基氯与芳香醛的亲核芳基化反应，使用N-杂环卡宾作为催化剂，得到了1-芳基-2-苯基-2-（苯基亚氨基）乙炔。然后通过酸促进的水解将这些亚氨基乙基酮转化为1,2-二芳基-1,2-二酮。
• Regioselective Hydrodeoxygenation of α-Diketones with Phosphites under Visible-Light Catalysis
  作者：Hui Yang、Yan Li、Wenhui Zhang、Jiayan Song、Jingyu Hu、Mengya Wang、Han Yao、Xia Xu、Na Li、Yanbo Yang、Rongrong Yu、Shuxia Xie、Cuiying Ye、Guo Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02936

  日期：2023.10.13

  Novel regioselective hydrodeoxygenation of α-diketones with phosphites as the deoxygenation reagent was realized via visible-light photoredox catalysis. Broad substrate scope and high functional group compatibility were obtained. Unsymmetric α-diketones were selectively reduced at the carbonyls of higher electrophilicity. This unique regioselectivity compared with available methods makes it a practical

  通过可见光光氧化还原催化，以亚磷酸酯为脱氧试剂实现了α-二酮的新型区域选择性加氢脱氧。获得了较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。不对称的α-二酮在较高亲电性的羰基处被选择性还原。与现有方法相比，这种独特的区域选择性使其成为α-二酮单氢脱氧的实用补充方法。