2-methyl-2-(3-phenylprop-2-ynyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium bromide | 79841-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(3-phenylprop-2-ynyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium bromide
• CAS: 79841-52-4
• 化学式: Br*C₁₉H₁₈NO
• 分子量: 356.262
• InChiKey: VADPWRNHJVKZDP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-phenylprop-2-ynyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到2-methyl-3-(1-phenylpropa-1,2-dienyl)-2,3-dihydro-1H-4-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第11部分。3-苯基丙-2-炔丙基铵的重排

  摘要：

  丙烯酰胺鎓盐（5）与氢氧化钠水溶液反应，得到丙二烯（7）和新的内酯（11）。（7）和（11）的同时形成表明，丙炔基内酯（6）到丙二烯（7）的明显的[3,2]σ重排可能涉及两个阶段的机制。描述了叶立德（11）的反应，以及丙二烯（7）和衍生自丙烯酰胺鎓盐（23）和（27）的许多类似的丙二烯的反应。丙二烯可识别三种类型的反应，包括涉及二甲基氨基基团迁移的新型[1,3]重排。双环丙烯酰胺盐（52）和（56）的碱催化重排未显示出在此类双环系统中预期的协同[3,2]σ重排的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/p19810001969
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2,3-dihydro-4(1H)-isoquinolone 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到2-methyl-2-(3-phenylprop-2-ynyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第11部分。3-苯基丙-2-炔丙基铵的重排

  摘要：

  丙烯酰胺鎓盐（5）与氢氧化钠水溶液反应，得到丙二烯（7）和新的内酯（11）。（7）和（11）的同时形成表明，丙炔基内酯（6）到丙二烯（7）的明显的[3,2]σ重排可能涉及两个阶段的机制。描述了叶立德（11）的反应，以及丙二烯（7）和衍生自丙烯酰胺鎓盐（23）和（27）的许多类似的丙二烯的反应。丙二烯可识别三种类型的反应，包括涉及二甲基氨基基团迁移的新型[1,3]重排。双环丙烯酰胺盐（52）和（56）的碱催化重排未显示出在此类双环系统中预期的协同[3,2]σ重排的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/p19810001969