1-(mesitylsulfonyl)-2-methyl-2-phenylaziridine | 1509960-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(mesitylsulfonyl)-2-methyl-2-phenylaziridine
• 英文别名: 2-Methyl-2-phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 1509960-42-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: AOSMGLKTITUSKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(mesitylsulfonyl)-2-methyl-2-phenylaziridine 在 C₄₈H₃₉Cl₂F₆N₄O⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Substitution at the Tetrasubstituted Chiral Carbon: Catalytic Ring-Opening Alkylation of Racemic 2,2-Disubstituted Aziridines with 3-Substituted Oxindoles

  摘要：

  A highly diastereo- and enantioselective ring-opening alkylation of racemic 2,2-disubstituted aziridines with 3-substituted oxindoles is achieved under the catalysis of a chiral 1,2,3-triazolium salt. This reaction represents a hitherto unknown, catalytic stereoselective carbon carbon bond formation through direct substitution at the tetrasubstituted chiral carbon.

  DOI：

  10.1021/ja411647x
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(mesitylsulfonyl)-2-methyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Substitution at the Tetrasubstituted Chiral Carbon: Catalytic Ring-Opening Alkylation of Racemic 2,2-Disubstituted Aziridines with 3-Substituted Oxindoles

  摘要：

  A highly diastereo- and enantioselective ring-opening alkylation of racemic 2,2-disubstituted aziridines with 3-substituted oxindoles is achieved under the catalysis of a chiral 1,2,3-triazolium salt. This reaction represents a hitherto unknown, catalytic stereoselective carbon carbon bond formation through direct substitution at the tetrasubstituted chiral carbon.

  DOI：

  10.1021/ja411647x

文献信息

• Electron-Deficient Olefin Ligands Enable Generation of Quaternary Carbons by Ni-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b02503

  日期：2015.5.6

  A Ni-catalyzed Negishi cross-coupling with 1,1-disubstituted styrenyl aziridines has been developed. This method delivers valuable β-substituted phenethylamines via a challenging reductive elimination that affords a quaternary carbon. A novel electron-deficient olefin ligand, Fro-DO, proved crucial for achieving high rates and chemoselectivity for C-C bond formation over β-H elimination. This ligand

  已开发出镍催化的 Negishi 与 1,1-二取代苯乙烯基氮丙啶的交叉偶联。该方法通过提供季碳的具有挑战性的还原消除来提供有价值的 β-取代苯乙胺。一种新型缺电子烯烃配体 Fro-DO 被证明对于通过 β-H 消除实现 CC 键形成的高速率和化学选择性至关重要。该配体易于获取、稳定，并为反应发现和优化提供了模块化框架。我们预计这些属性，再加上配体赋予金属不同的电子特性，将支持使用既定配体以前不可能实现的新转化的发明。