(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(S)-1-Hydroxy-1,4-dimethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 57380-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(S)-1-Hydroxy-1,4-dimethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 57380-23-1
• 化学式: C₃₁H₅₄O₄
• 分子量: 490.767
• InChiKey: GUDYJNZGDUEGQV-DFJUVLQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(S)-1-Hydroxy-1,4-dimethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-((3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-5-methyl-hexane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Shidasterone, an insect metamorphosing substance from Blechnum niponicum: Structure.

  摘要：

  石蕈酮（一种从乌毛蕨属植物中分离出的植物蜕皮激素）的结构已经过研究。为此，有关C-20和C-22位置的胆甾烷-20, 22-二醇衍生物的立体异构体已被合成，并考察了它们的化学和光谱性质。化学和物理化学数据，特别是石蕈酮的13C核磁共振谱，揭示了石蕈酮被鉴定为22, 25-氧化-5β-胆甾-7-烯-6-酮-2β, 3β, 14α, 20-四醇（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1458