3-(1H-吲哚-3-基)-1-甲基喹喔啉-2-酮 | 1224881-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(1H-吲哚-3-基)-1-甲基喹喔啉-2-酮
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 1224881-50-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: OHAXTPNKPRNIOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 3-(1H-吲哚-3-基)-1-甲基喹喔啉-2-酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到3-(2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-indol-3-yl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吲哚 C2,3–H 氨基杂芳基化

  摘要：

  开发了一种无金属一锅氧化交叉脱氢偶联反应，用于在吲哚的 C2,3 位与唑类和喹喔啉酮类形成 C-N/C-C 键。该方法具有几个显着特点，包括无金属催化、使用不含N-H的吲哚作为底物、操作简便、反应条件温和以及与多种底物的兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01591
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2(1H)-quinoxalinone 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(1H-吲哚-3-基)-1-甲基喹喔啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  弱铁催化喹喔啉酮与吲哚的氧化交叉偶联

  摘要：

  利用氯化铁作为路易斯酸催化剂，我们开发了喹喔啉酮和吲哚之间直接且温和的氧化交叉偶联反应，产生了一系列多功能的3-(吲哚-3-基)喹喔啉-2-酮衍生物。这种方法可以将多种官能团纳入最终产品中，展示了其合成的多功能性。值得注意的是，该方法成功扩大到克级反应，同时保持高产率。我们的机理研究表明，氯化铁充当催化剂，促进关键中间体的形成，这些中间体随后进行氧化以提供所需的产物。该协议的优点包括其成本效益、操作简单性以及易于通过过滤分离产品。

  DOI：

  10.3390/molecules29112649

文献信息

• Csp²–N Bond Formation via Ligand-Free Pd-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Indole Derivatives
  作者：Maxime Roche、Gilles Frison、Jean-Daniel Brion、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1021/jo401217x

  日期：2013.9.6

  system was found to promote the Csp2–N bond-forming reaction utilizing N-tosylhydrazones and N-H azoles. This process shows functional group tolerance; di-, tri-, and tetrasubstituted N-vinylazoles were obtained in high yields. Under the optimized conditions, the reaction proceeds with high stereoselectivity depending on the nature of the coupling partners.

  在一种新的合成N-乙烯基唑的方法中，发现无配体的钯催化体系可利用N-甲苯磺酰hydr和NH唑类促进Csp 2 -N键形成反应。此过程显示了功能组的容忍度；高产率地获得了二，三和四取代的N-乙烯基唑。在最佳条件下，取决于偶合体的性质，反应以高的立体选择性进行。
• An efficient synthesis of 3-(indol-3-yl)quinoxalin-2-ones with TfOH-catalyzed Friedel–Crafts type coupling reaction in air
  作者：Yan-Yan Han、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.031

  日期：2010.4

  synthetic approach to access a variety of 3-(indol-3-yl)quinoxalin-2-ones from various quinoxalin-2-ones and very wide scope of indoles through TfOH-catalyzed Friedel–Crafts type coupling reaction in DMF has been developed. Only 10 mol % Brønsted acid as a catalyst, air as an oxidizer, and very wide range of substrates are the prominent advantages of this method.

  一种有效的一锅合成方法，可通过TfOH催化的Friedel-Crafts型偶联反应从各种喹喔啉-2-酮中获得各种3-（吲哚-3-基）喹喔啉-2-酮和非常广泛的吲哚。已经开发了DMF。该方法的显着优势是仅10 mol％的布朗斯台德酸作为催化剂，空气作为氧化剂，以及种类繁多的底物。
• Oxidative cross-coupling of quinoxalinones with indoles enabled by acidochromism
  作者：Jie Huang、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1039/d3ob00280b

  日期：——

  An oxidative cross-coupling of quinoxalinones with indole derivatives via B(C6F5)3·H2O induced acidochromism of quinoxalinone derivatives was developed under mild and external photocatalyst-free conditions. The reaction shows excellent substrate scope, accommodating a wide range of functional groups. The usefulness of this strategy was demonstrated by the synthesis of the natural products Azacephalandole

  在温和和无外部光催化剂的条件下，通过B(C 6 F 5 ) 3 ·H 2 O 诱导的喹喔啉酮衍生物的酸致变色，建立了喹喔啉酮与吲哚衍生物的氧化交叉偶联。该反应显示出出色的底物范围，可容纳各种官能团。通过高产率合成天然产物 Azacephalandole A 和 Cephalandole A，证明了该策略的有效性。此外，这些产物是荧光团，具有广泛的发射范围和良好的相对量子产率，具有普遍的荧光特性。