(S)-2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)oxirane | 159805-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)oxirane
• 英文别名: (2S)-2-methyl-2-naphthalen-2-yloxirane；(S)-2-methyl-2-(naphthalene-2-yl)oxirane；(S)-2-methyl-2-(naphthalene-2-yl) oxirane
• CAS: 159805-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: KCMRKWFUMCAKES-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)oxirane 、 乙炔锂乙二胺配合物 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(R)-(+)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基氧锍甲基化物加成到酮催化不对称合成 2,2-二取代末端环氧化物

  摘要：

  使用 LLB 1a + Ar3PO 络合物对酮与二甲基氧锍 2 的催化不对称 Corey-Chaykovsky 环氧化反应在室温下顺利进行，并以高对映选择性 (91-97%) 和产率 (>88) 获得了 2,2-二取代末端环氧化物-99%) 来自各种甲基酮，催化剂负载量为 1-5 mol%。非手性添加剂 Ar3PO 5i 的使用对于实现高对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/ja803864p
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[(2R,3S)-3-methyl-3-(naphthalen-2-yl)oxiran-2-yl]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  顺-烯基硅烷的高度对映选择性环氧化

  摘要：

  顺式-烯基硅烷环氧化的一种通用且高度对映选择性的方法，其中在0.5–2 mol％的Ti–Salalen配合物存在下，具有完全对映选择性的环氧硅烷被获得。该环氧化方法与以下转化的结合是一种强大的方法，可以提供对映纯形式的合成上重要的环氧化物，例如氧化苯乙烯和双晶双取代的环氧化物。

  DOI：

  10.1002/chem.200901048

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of 2,2-Disubstituted Oxetanes from Ketones by Using a One-Pot Sequential Addition of Sulfur Ylide
  作者：Toshihiko Sone、Gang Lu、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200805473

  日期：——

  Better the second time around: The title compounds were synthesized by using a one‐pot double methylene transfer catalyzed by a heterobimetallic La/Li complex. Chiral amplification in the second step was the key to obtaining oxetanes in high enantiomeric excess (see scheme).

  第二次更好：标题化合物是通过异双金属La / Li络合物催化的一锅法双亚甲基转移合成的。第二步中的手性扩增是获得高对映体过量的氧杂环丁烷的关键（参见方案）。
• Process for producing optically active cis-silyl olefin oxide compound
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US08217184B2

  公开（公告）日：2012-07-10

  The present invention provides an efficient production method of an optically active cis-silylolefin oxide compound useful as an intermediate for various compounds. A production method of an optically active cis-silylolefin oxide compound by subjecting an optically active cis-silylolefin compound to an asymmetric oxidation with a high enantioselectivity and a high chemical yield by utilizing as a catalyst, an optically active titanium complex of Formula (1), Formula (2): or the like.

  本发明提供了一种高效的生产方法，用于制备作为各种化合物中间体的光学活性顺式硅烯氧化物化合物。通过利用公式（1）、公式（2）的光学活性钛配合物作为催化剂，对光学活性顺式硅烯化合物进行不对称氧化，具有高对映选择性和高化学收率，从而制备出光学活性顺式硅烯氧化物化合物。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CIS-SILYL OLEFIN OXIDE COMPOUND
  申请人：KATSUKI Tsutomu

  公开号：US20100305338A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides an efficient production method of an optically active cis-silylolefin oxide compound useful as an intermediate for various compounds. A production method of an optically active cis-silylolefin oxide compound by subjecting an optically active cis-silylolefin compound to an asymmetric oxidation with a high enantioselectivity and a high chemical yield by utilizing as a catalyst, an optically active titanium complex of Formula (1), Formula (2): or the like.

  本发明提供了一种有效的生产方法，用于生产光学活性的顺式硅烯氧化物化合物，该化合物可用作各种化合物的中间体。通过利用公式（1），公式（2）的光学活性钛配合物作为催化剂，将光学活性的顺式硅烯化合物经过不对称氧化反应，可以获得高对映选择性和高化学收率的光学活性的顺式硅烯氧化物化合物的生产方法。
• Matsumoto Takashi, Takeda Yoshio, Iwata Eiko, Sakamoto Mitsuo, Ishida Tak+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 6, S 1191-1197
  作者：Matsumoto Takashi, Takeda Yoshio, Iwata Eiko, Sakamoto Mitsuo, Ishida Tak+

  DOI：——

  日期：——
• US8217184B2
  申请人：——

  公开号：US8217184B2

  公开（公告）日：2012-07-10