(2R)-2-methyl-2-naphthalen-2-yloxetane | 1146490-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R)-2-methyl-2-naphthalen-2-yloxetane
• CAS: 1146490-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: AMGIIMBFJUUVJQ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)oxirane 、 dimethylsulfoxonium methylide 在 (S)-La-Li₃-(binaphthoxide)3 、 tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以36.7 g的产率得到(2R)-2-methyl-2-naphthalen-2-yloxetane
  参考文献：
  名称：

  单锅顺序加成的硫磺内酯催化不对称催化从酮中合成2,2-二取代的氧杂环丁烷

  摘要：

  第二次更好：标题化合物是通过异双金属La / Li络合物催化的一锅法双亚甲基转移合成的。第二步中的手性扩增是获得高对映体过量的氧杂环丁烷的关键（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805473

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of 2,2-Disubstituted Oxetanes from Ketones by Using a One-Pot Sequential Addition of Sulfur Ylide
  作者：Toshihiko Sone、Gang Lu、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200805473

  日期：——

  Better the second time around: The title compounds were synthesized by using a one‐pot double methylene transfer catalyzed by a heterobimetallic La/Li complex. Chiral amplification in the second step was the key to obtaining oxetanes in high enantiomeric excess (see scheme).

  第二次更好：标题化合物是通过异双金属La / Li络合物催化的一锅法双亚甲基转移合成的。第二步中的手性扩增是获得高对映体过量的氧杂环丁烷的关键（参见方案）。