(1R,4aS,4bR,7S,8aR,10S,10aS)-methyl 10-((4-methoxybenzyl)oxy)-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyl-3-oxotetradecahydrophenanthrene-2-carboxylate | 1569079-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,4aS,4bR,7S,8aR,10S,10aS)-methyl 10-((4-methoxybenzyl)oxy)-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyl-3-oxotetradecahydrophenanthrene-2-carboxylate
• CAS: 1569079-61-3
• 化学式: C₃₀H₄₄O₇
• 分子量: 516.675
• InChiKey: FFIQHCMSODZWIE-GTUFDSEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,4bR,7S,8aR,10S,10aS)-methyl 10-((4-methoxybenzyl)oxy)-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyl-3-oxotetradecahydrophenanthrene-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以180 mg的产率得到(1R,3S,4aS,4bR,7S,8aR,10S,10aS)-methyl 3-hydroxy-10-((4-methoxybenzyl)oxy)-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyltetradecahydrophenanthrene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阴离子多环化进入与类香豆素和萜类化合物有关的三轮车：（+）-酪氨酸的立体控制全合成。

  摘要：

  完整介绍了我们的阴离子多环化方法，可从多个旋光性双环烯酮系统和Nazarov试剂中获得与类quassinoids和萜类化合物有关的高度官能化的三环化合物。（+）-香芹酮是用于固定所有三轮车的整个立体化学的唯一手性来源，该过程的立体化学结果通过X射线晶体学分析明确确定。该策略的效用通过与高度有效的抗癌天然产物Bruceantin（类quassinoid家族的成员）有关的高级三轮车的立体控制结构，以及心钠素（+）-胱氨酸（Na +的非甾体抑制剂）的总合成得到了证明。-K + -ATPase。

  DOI：

  10.1021/jo501122k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,4bS,6R,8S,8aS,10aR)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(methoxymethoxy)-1,1,4a,8-tetramethyldodecahydrophenanthren-9(1H)-one 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,4aS,4bR,7S,8aR,10S,10aS)-methyl 10-((4-methoxybenzyl)oxy)-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyl-3-oxotetradecahydrophenanthrene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阴离子多环化进入与类香豆素和萜类化合物有关的三轮车：（+）-酪氨酸的立体控制全合成。

  摘要：

  完整介绍了我们的阴离子多环化方法，可从多个旋光性双环烯酮系统和Nazarov试剂中获得与类quassinoids和萜类化合物有关的高度官能化的三环化合物。（+）-香芹酮是用于固定所有三轮车的整个立体化学的唯一手性来源，该过程的立体化学结果通过X射线晶体学分析明确确定。该策略的效用通过与高度有效的抗癌天然产物Bruceantin（类quassinoid家族的成员）有关的高级三轮车的立体控制结构，以及心钠素（+）-胱氨酸（Na +的非甾体抑制剂）的总合成得到了证明。-K + -ATPase。

  DOI：

  10.1021/jo501122k

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cassaine Utilizing an Anionic Polycyclization Strategy
  作者：Kontham Ravindar、Pierre-Yves Caron、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol4030937

  日期：2013.12.20

  A stereoselective total synthesis of (+)-cassaine (1) via an anionic polycyclization methodology is described. Commercially available (+)-carvone (5), the only chiral source, was used to fix the entire stereochemistry of the natural product. Anionic polycyclization of a new substituted 2-(methoxycarbonyl)cyclohex-2-en-1-one (4) with known 1-phenylysulfinyl-3-penten-2-one (3) provided the versatile tricycle (2) with requisite stereochemistry. A sequence of functional group manipulations of tricycle (2) furnished the natural product 1.