N-(2-bromobenzyl)-1-(2-bromophenyl)methanimine | 115398-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)-1-(2-bromophenyl)methanimine
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-N-[(2-bromophenyl)methyl]methanimine
• CAS: 115398-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₁Br₂N
• 分子量: 353.056
• InChiKey: FFGCSEXAIKPFEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)-1-(2-bromophenyl)methanimine 、 [Pt₂(4-MeC₆H₄)₄(μ-SEt₂)₂] 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到[PtBr(2-CH3C6H3C6H4CH=NCH2(2-C6H4Br))SEt2]
  参考文献：
  名称：

  内和外铂 化合物合成中的联芳基形成†

  摘要：

  的反应中的顺式- [PT 2（4-MEC 6 ħ 4）4（μ-SET 2）2 ]用双功能配体拱NCH 2（2-XC 6 H ^ 4）在含有C-X键的邻位的位置苄环（Ar = 4-ClC 6 H 4，X = Br（1d）; Ar = 2,4,6-（CH 3）3 C 6 H 2，X = Br（1e）; Ar = 2,4 ，6-（CH 3）3 C 6 H 2，X = Cl（1f）; Ar = 2-CH 3 C 6 H 4，X = Br（1h）; 回流时Ar = 2,6-F 2 C 6 H 3，X = Br（1i））甲苯被研究了。获得了几种类型的具有联芳基键的铂（II）环金属化化合物：i）具有Pt–C（sp 2）键的内五元键（2d，2h），ii）具有Pt–C的内六元键C（sp 3）键（2e，2f）和iii）exo-5成员带有Pt–C（sp 2）键（2i）。所形成的二芳基联动涉及一种用于金属化环2I

  DOI：

  10.1039/c1dt10664c
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 铜 、 溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85.8%的产率得到N-(2-bromobenzyl)-1-(2-bromophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Common metal of copper(0) as an efficient catalyst for preparation of nitriles and imines by controlling additives

  摘要：

  我们开发了一种新颖、高效、便捷且环保的方法，用于从伯胺合成腈类和亚胺。使用市售的红铜作为催化剂，溴化铵作为助催化剂，分子氧作为唯一的氧化剂，通过苄基氧化反应可以高产率地得到腈和亚胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc01389a

文献信息

• Novel transition bimetal–organic frameworks: recyclable catalyst for the oxidative coupling of primary amines to imines at mild conditions
  作者：Danhua Ge、Genlong Qu、Xinming Li、Kaiming Geng、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c5nj03544a

  日期：——

  Recyclable Mn/Co-MOF catalyst is first described for oxidative coupling of benzylamines at room temperature in excellent yields (up to 100%).

  可回收的 Mn/Co-MOF 催化剂首次被描述用于在室温下以优异的产率（高达 100%）氧化偶联苄胺。
• Reusable Nickel Nanoparticles‐Catalyzed Reductive Amination for Selective Synthesis of Primary Amines
  作者：Kathiravan Murugesan、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/anie.201812100

  日期：2019.4

  The preparation of nickel nanoparticles as efficient reductive amination catalysts by pyrolysis of in situ generated Ni‐tartaric acid complex on silica is presented. The resulting stable and reusable Ni‐nanocatalyst enables the synthesis of functionalized and structurally diverse primary benzylic, heterocyclic and aliphatic amines starting from inexpensive and readily available carbonyl compounds and

  本文介绍了通过在二氧化硅上热解原位生成的酒石酸络合物来制备作为高效还原胺化催化剂的镍纳米粒子的方法。所得的稳定且可重复使用的镍纳米催化剂能够在分子氢存在下，从廉价且易于获得的羰基化合物和氨开始，合成功能化且结构多样的伯苄基，杂环和脂肪族胺。应用这种基于镍的胺化方案，可以将-NH 2部分引入结构复杂的化合物中，例如，类固醇衍生物和药物。
• 2,4,6-Trihydroxybenzoic Acid-Catalyzed Oxidative Ugi Reactions with Molecular Oxygen via Homo- and Cross-Coupling of Amines
  作者：Chun-ping Dong、Akinori Uematsu、Shun Kumazawa、Yuki Yamamoto、Shintaro Kodama、Akihiro Nomoto、Michio Ueshima、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01422

  日期：2019.9.20

  Metal-free, oxidative four-component Ugi reactions (U-4CRs) were conducted to synthesize dipeptides from two different amines, isocyanides, and carboxylic acids using 2,4,6-trihydroxybenzoic acid catalyst in O2 atmosphere. The organocatalytic U-4CRs proceed via oxidative cross-coupling of benzylamines with other aliphatic or aromatic amines to form imines, followed by condensation with isocyanides

  在O 2气氛中，使用2,4,6-三羟基苯甲酸催化剂，进行了无金属的氧化性四组分Ugi反应（U-4CR），由两种不同的胺，异氰酸酯和羧酸合成二肽。有机催化的U-4CR通过苄胺与其他脂肪族或芳香族胺的氧化交叉偶联反应形成亚胺，然后与异氰酸酯和羧酸缩合。通过胺的交叉偶联的U-4CR很少见，并且简单，无金属的方法对于进一步应用在药物和杂环合成中是有利的。
• Selectivity-tunable amine aerobic oxidation catalysed by metal-free N,O-doped carbons
  作者：Yingguang Li、Sensen Shang、Lianyue Wang、Ying Lv、Jingyang Niu、Shuang Gao

  DOI：10.1039/c9cc06793k

  日期：——

  Herein, we present a series of N,O-doped mesoporous carbons obtained at different pyrolysis temperatures as the first metal-free catalysts which successfully switch between imine and nitrile products for amine oxidation. Systematic characterization studies and control experiments revealed that the C–O group on the surface could function as a catalytically active site for nitrile synthesis and the N-doping

  本文中，我们介绍了在不同的热解温度下获得的一系列N，O掺杂的介孔碳，这是第一种成功地在亚胺和腈产品之间进行胺氧化转化的无金属催化剂。系统表征研究和对照实验表明，表面的C–O基团可作为腈合成的催化活性位点，N掺杂环境至关重要。
• Robust porous organic polymers as efficient heterogeneous organo-photocatalysts for aerobic oxidation reactions
  作者：Yongfeng Zhi、Kun Li、Hong Xia、Ming Xue、Ying Mu、Xiaoming Liu

  DOI：10.1039/c7ta02205k

  日期：——

  CF-HCP was found to be a highly effective heterogeneous photocatalyst for a wide range of organic reactions, including the oxidative coupling of primary amines, dehydrogenation of nonactive secondary amine substrates, and selective oxidation of sulfide under visible-light irradiation and using molecular oxygen as a clean oxidant. In particular, mild reaction conditions, ease of product separation by simple

  无金属，可见光活性和多相有机光催化剂为传统的金属基催化剂提供了更可持续和环保的替代方案。在这里，多孔有机超交联聚合物CF-HCP是通过一种简便且经济高效的方法成功合成的。CF-HCP的化学和结构性质通过粉末X射线衍射分析，傅立叶变换红外光谱，13 C固态NMR光谱，电子显微镜，热重分析，X射线光电子能谱和氮吸附得以充分表征。新的三维超交联网络具有高达1200 m 2 g -1的高Brunauer-Emmett-Teller（BET）比表面积具有0.92cm 3 g -1的孔体积，并表现出良好的热，化学和光化学稳定性。重要的是，发现CF-HCP是用于多种有机反应的高效异质光催化剂，包括伯胺的氧化偶联，非活性仲胺底物的脱氢以及可见光和使用分子的硫化物的选择性氧化。氧气作为清洁氧化剂。特别是，温和的反应条件，易于通过简单过滤分离产物，显着的可回收性和低成本使该网络材料成为制备通用有机化合物的经济且环保的催化剂。