(-)-5-hydroxysedamine | 112462-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-5-hydroxysedamine
• 英文别名: 5-Hydroxysedamine；(3S,6S)-6-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-1-methylpiperidin-3-ol
• CAS: 112462-87-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: AJJJRSKTRLDSEB-IHRRRGAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,5S)-2-[(2S)-2-acetyloxy-2-phenylethyl]-5-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(-)-5-hydroxysedamine
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯阳极氧化和硼氢化反应合成β-羟基哌啶生物碱

  摘要：

  合成了 β-羟基哌啶生物碱 (±)-pseudoconhydrine、(±)-N-methylpseudoconhydrine、(-)-5-hydroxysedamine 和 (+)-sedacryptine。通过阳极甲氧基化对哌啶环进行连续功能化，可以区域选择性和立体选择性地引入取代基。α 和 α' 取代基是通过应用 2- 或 2,5- 取代的 6-甲氧基氨基甲酸酯的序列消除 - 亲核加成引入的。硼氢化 - 烯氨基甲酸酯的氧化，通过从 α-甲氧基氨基甲酸酯中消除甲醇获得，允许引入 β-羟基官能团。关键词：生物碱，景天，N-acyliminium，烯氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1139/v96-273

文献信息

• A synthesis of 5-hydroxysedamine using hydroformylation
  作者：Roderick W. Bates、Nur Filza bte Mohamed Aslam、Chi H. Tang、Oliver Simon

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.001

  日期：2014.3

  A synthesis of 5-hydroxysedamine, a Sedum alkaloid, has been completed using N,O-heterocycle chemistry to establish the aminoalcohol structure, hydroformylation to form the piperidine ring and diastereoselective dihydroxylation to introduce the 5-hydroxy group. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydroboration of enecarbamates and the synthesis of β-hydroxypiperidine alkaloids
  作者：Mark Plehiers、Claude Hootelé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60402-1

  日期：1993.11

  The beta-hydroxypiperidine alkaloids 5, 6 and 8 were diastereoselectively synthesized using hydroboration of enecarbamates 2b-c as a key step.
• Herdeis, Claus; Held, Walter A.; Kirfel, Armin, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1295 - 1302
  作者：Herdeis, Claus、Held, Walter A.、Kirfel, Armin、Schwabenlaender, Franz

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric syntheses of (−)-epi-pseudoconhydrine and (−)-5-hydroxysedamine based on a cis-diastereoselective 1,4-asymmetric induction
  作者：Gang Liu、Jie Meng、Chen-Guo Feng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.002

  日期：2008.6

  The asymmetric syntheses of (-)-epi-pseudoconhydrine and (-)-5-hydroxysedamine are reported. The key to these syntheses is an unusual highly cis-diastereoselective 1,4-asymmetric induction in the alpha-amidoallylation of the new chiral building block 15. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of β-hydroxypiperidine alkaloids by anodic oxidation of carbamates and hydroboration
  作者：Mark Plehiers、Claude Hootelé

  DOI：10.1139/v96-273

  日期：1996.12.1

  (±)-pseudoconhydrine, (±)-N-methylpseudoconhydrine, (−)-5-hydroxysedamine, and (+)-sedacryptine were synthesized. Successive functionalization of the piperidine ring via anodic methoxylation allowed the regio- and stereoselective introduction of the substituents. The α and α′ substituents were introduced by application of the sequence elimination–nucleophilic addition from 2- or 2,5-substituted 6-methoxycarbamates

  合成了 β-羟基哌啶生物碱 (±)-pseudoconhydrine、(±)-N-methylpseudoconhydrine、(-)-5-hydroxysedamine 和 (+)-sedacryptine。通过阳极甲氧基化对哌啶环进行连续功能化，可以区域选择性和立体选择性地引入取代基。α 和 α' 取代基是通过应用 2- 或 2,5- 取代的 6-甲氧基氨基甲酸酯的序列消除 - 亲核加成引入的。硼氢化 - 烯氨基甲酸酯的氧化，通过从 α-甲氧基氨基甲酸酯中消除甲醇获得，允许引入 β-羟基官能团。关键词：生物碱，景天，N-acyliminium，烯氨基甲酸酯。