methyl ((methoxycarbonyl)amino)nicotinate | 1356116-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl ((methoxycarbonyl)amino)nicotinate
• 英文别名: methyl 4-((methoxycarbonyl)amino)nicotinate；Methyl 4-(methoxycarbonylamino)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1356116-53-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: MWZZGNUPBKDSBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((methoxycarbonyl)amino)nicotinate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89.8%的产率得到4-氨基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种4-氨基烟酸甲酯的高收率合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氨基烟酸甲酯的高收率合成方法，以3,4‑吡啶二羧酸为原料，经过分子内脱水取代、氨气氨化、改良型NBS霍夫曼重排后水解得到所述4‑氨基烟酸甲酯。本发明合成方法，操作更加简单，反应条件温和，总收率也更高，具有极高的应用价值。

  公开号：

  CN113354579A
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-3,4-二甲酸酐 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl ((methoxycarbonyl)amino)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  一种4-氨基烟酸甲酯的高收率合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氨基烟酸甲酯的高收率合成方法，以3,4‑吡啶二羧酸为原料，经过分子内脱水取代、氨气氨化、改良型NBS霍夫曼重排后水解得到所述4‑氨基烟酸甲酯。本发明合成方法，操作更加简单，反应条件温和，总收率也更高，具有极高的应用价值。

  公开号：

  CN113354579A

文献信息

• Hofmann-Type Rearrangement of Imides by in Situ Generation of Imide-Hypervalent Iodines(III) from Iodoarenes
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1021/ol300028j

  日期：2012.2.3

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using a hypervalent iodine(III) reagent generated in situ from PhI, m-CPBA, and TsOH·H2O proceeded in the presence of a base in alcohol to provide anthranilic acid derivatives and amino acid derivatives in high yields, respectively. This reaction proceeds through a tandem reaction via alcoholysis followed by a Hofmann rearrangement promoted

  使用由PhI，m -CPBA和TsOH·H 2 O原位生成的高价碘（III）试剂对芳族和脂族酰亚胺进行霍夫曼型重排，可在醇中存在碱的情况下进行，以提供邻氨基苯甲酸衍生物和氨基酸衍生物分别高收率。这通过经由醇解之后是霍夫曼一个串联反应反应进行重排由酰亚胺-λ的形成促进了3 -iodane中间。
• Effect of catalytic alkali metal bromide on Hofmann-type rearrangement of imides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c2cc33914e

  日期：——

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using KBr as the catalyst proceeded to provide aromatic and aliphatic amino acid derivatives. We have also developed a new synthetic route to gabapentin with this method.

  使用KBr作为催化剂的芳族和脂族酰亚胺的霍夫曼型重排进行以提供芳族和脂族氨基酸衍生物。我们还开发了这种方法合成加巴喷丁的新合成途径。