(S)-9-[(2-benzoyloxy-1-phenylethoxy)methyl]guanine | 426836-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-9-[(2-benzoyloxy-1-phenylethoxy)methyl]guanine
• 英文别名: [(2S)-2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]-2-phenylethyl] benzoate
• CAS: 426836-34-2
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅O₄
• 分子量: 405.413
• InChiKey: OPGARWXGHOEVBN-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  662.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-[(2-benzoyloxy-1-phenylethoxy)methyl]guanine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-9-[(2-hydroxy-1-phenylethoxy)methyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  （2-羟基-1-苯基乙氧基）甲基甘氨酸-与d4T和阿昔洛韦有关的核苷类似物家族的核苷类似物的合成，构象和抗病毒活性

  摘要：

  完整的无环核苷类似物家族是通过将（2-羟基-1-苯基乙氧基）甲基甘氨酸与 核苷 基地 腺嘌呤， 鸟嘌呤， 胞嘧啶， 胸腺嘧啶 和 尿嘧啶。在每种情况下，两种光学对映体均以对映体纯形式由苯乙烯 通过不对称的二羟基化。尿嘧啶和腺嘌呤衍生物的构象已通过使用PM3方法的综合计算与以下构象进行了比较：2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4U）和类似的3-羟甲基-1,3-二氢苯并[ c ]呋喃核苷（bfU）。已经观察到一些抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b510056a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇 在 吡啶 、 NH₄(SO₄)2 、 三氟化硼乙醚 、 phosphorus pentoxide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (S)-9-[(2-benzoyloxy-1-phenylethoxy)methyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  （2-羟基-1-苯基乙氧基）甲基甘氨酸-与d4T和阿昔洛韦有关的核苷类似物家族的核苷类似物的合成，构象和抗病毒活性

  摘要：

  完整的无环核苷类似物家族是通过将（2-羟基-1-苯基乙氧基）甲基甘氨酸与 核苷 基地 腺嘌呤， 鸟嘌呤， 胞嘧啶， 胸腺嘧啶 和 尿嘧啶。在每种情况下，两种光学对映体均以对映体纯形式由苯乙烯 通过不对称的二羟基化。尿嘧啶和腺嘌呤衍生物的构象已通过使用PM3方法的综合计算与以下构象进行了比较：2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4U）和类似的3-羟甲基-1,3-二氢苯并[ c ]呋喃核苷（bfU）。已经观察到一些抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b510056a

文献信息

• Asymmetric synthesis of both enantiomers of two acyclic nucleoside analogues related to d4T and acyclovir
  作者：David F Ewing、Virginie Glaçon、Grahame Mackenzie、Christophe Len

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02298-5

  日期：2002.2

  The enantiomers of 1-[(2-hydroxy-1-phenyl)ethoxy]methyl}thymine and 9-[(2-hydroxy-1-phenyl)ethoxy]methyl}guanine have been obtained in high yield in live steps from (R)- and (S)-1-phenylethan-1,2-diol. These chiral compounds are acyclic nucleoside analogues of d4T and acyclovir, respectively. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.