Re(2)O(7),主要被称为强
氧化剂,被发现是一种高选择性的
路易斯酸催化剂,会影响室温下 THF 的杂酰化二聚。这种涉及 THF、
三氟乙酸酐 (
TFAA) 和
羧酸的多组分反应产生不对称二
酯 RCO(2)(CH(2))(4)O(CH(2))(4)OCOCF(3) ),产量高。该反应对于
羧酸非常普遍,但对未取代的 THF 具有高度选择性,而不是其他
环醚。与其他酸酐相比,它对
TFAA 也具有高度选择性。同位素标记实验表明,产品中五个
氧原子中有两个来自 THF;一个来自
氧化铼,两个羰基
氧来自
羧酸和
TFAA。催化循环,在这些实验的
基础上提出,涉及亲核攻击的多步序列,首先是
铼氧配体对配位的 THF 的攻击,然后是生成的醇盐
配体对第二个配位的 THF 的攻击,所得结果的亲核加成醇盐
配体与配位的
羧酸(分子内
金属-
氧键复分解),最后,通过
TFAA 亲电裂解其他配位的醇盐以产生非对称二
酯。这种合成有用