(Z)-5-(2-hydroxybenzylidene)-4-thioxothiazolidin-2-one | 1401235-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-5-(2-hydroxybenzylidene)-4-thioxothiazolidin-2-one
• 英文别名: (5Z)-5-(2-hydroxybenzylidene)-4-thioxo-1,3-thiazolidin-2-one；(5Z)-5-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 1401235-14-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S₂
• 分子量: 237.303
• InChiKey: ORKCFVFHHZRUEZ-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(2-hydroxybenzylidene)-4-thioxothiazolidin-2-one 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KASSAB N. A.; ABD-ALLAH S. O.; ABD-EL-RAZIK F. M., INDIAN J. CHEM. 1976, B 14, NO 11, 864-867

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4-硫代噻唑烷-2-酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到(Z)-5-(2-hydroxybenzylidene)-4-thioxothiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗黑色素生成化合物，(Z)-5-（取代亚苯亚甲基）-4-硫代噻唑烷-2-酮衍生物：体外和计算机见解

  摘要：

  为了确认β-苯基-α,β-不饱和硫代羰基（PUSTC）支架与β-苯基-α,β-不饱和羰基（PUSC）支架类似，可以作为酪氨酸酶的核心抑制结构，十二（ Z ）设计并合成了-5-(取代亚苄基)-4-硫代噻唑烷-2-酮(( Z )-BTTZ)衍生物。十二种衍生物中的七种对蘑菇酪氨酸酶表现出比曲酸更强的抑制活性。化合物2b (IC 50 = 0.47 ± 0.97 µM) 的抑制效力比曲酸高 141 倍。动力学研究结果证实，化合物2b和2f是竞争性酪氨酸酶抑制剂，通过对接模拟与酪氨酸酶活性位点的高结合亲和力证实了这一点。使用人酪氨酸酶同源模型的对接结果表明2b和2f可能有效抑制人酪氨酸酶。使用 B16F10 黑色素瘤细胞进行2b和2f的体外测定。化合物2b和2f显着且浓度依赖性地抑制细胞内黑色素含量，并且10μM的2b和25μM的2f的抗黑色素生成作用明显大于25μM的曲酸的抑制作用。化合物2b和

  DOI：

  10.3390/molecules26164963

文献信息

• [EN] THIOXOTHIAZOLIDINONE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF TDP1<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOXOTHIAZOLIDINONES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TDP1
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2013055771A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Tdp1 inhibitors of Formula (I) and methods of using those inhibitors to treat cancer are provided in this disclosure. R1 is hydrogen or lower alkyl and G is a substituted phenyl or optionally substituted heteroaryl group. The disclosed Tdp1 inhibitors may be used alone to treat cancer, but may also be used in combination with another active agent, such as camptothecin or a camptothecin analogue.

  本公开提供的是公式（I）的Tdp1抑制剂及其用于治疗癌症的方法。其中，R1为氢或低碳基，G为取代苯基或可选取代的杂环芳基基团。所披露的Tdp1抑制剂可单独用于治疗癌症，也可与另一种活性剂（例如喜树碱或喜树碱类似物）联合使用。
• 5-Arylidenethioxothiazolidinones as Inhibitors of Tyrosyl–DNA Phosphodiesterase I
  作者：Venkata Ramana Sirivolu、Sanjeev Kumar V. Vernekar、Christophe Marchand、Alena Naumova、Adel Chergui、Amelie Renaud、Andrew G. Stephen、Feng Chen、Yuk Y. Sham、Yves Pommier、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1021/jm3008773

  日期：2012.10.25

  Tyrosyl-DNA phosphodiesterase I (Tdp1) is a cellular enzyme that repairs the irreversible topoisomerase I (Top1)-DNA complexes and confers chemotherapeutic resistance to Top1 inhibitors. Inhibiting Tdp1 provides an attractive approach to potentiating clinically used Top1 inhibitors. However, despite recent efforts in studying Tdp1 as a therapeutic target, its inhibition remains poorly understood and largely underexplored. We describe herein the discovery of arylidene thioxothiazolidinone as a scaffold for potent Tdp1 inhibitors based on an initial tyrphostin lead compound 8. Through structure-activity relationship (SAR) studies we demonstrated that arylidene thioxothiazolidinones inhibit Tdp1 and identified compound 50 as a submicromolar inhibitor of Tdp1 (IC50 = 0.87 mu M). Molecular modeling provided insight into key interactions essential for observed activities. Some derivatives were also active against endogenous Tdp1 in whole cell extracts. These findings contribute to advancing the understanding on Tdp1 inhibition.
• KASSAB N. A.; ABD-ALLAH S. O.; ABD-EL-RAZIK F. M., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP> 1976, B 14, NO 11, 864-867
  作者：KASSAB N. A.、 ABD-ALLAH S. O.、 ABD-EL-RAZIK F. M.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Anti-Melanogenic Compounds, (Z)-5-(Substituted Benzylidene)-4-thioxothiazolidin-2-one Derivatives: In Vitro and In Silico Insights
  作者：Heejeong Choi、Il Young Ryu、Inkyu Choi、Sultan Ullah、Hee Jin Jung、Yujin Park、Yeongmu Jeong、YeJi Hwang、Sojeong Hong、In-Soo Yoon、Hwayoung Yun、Min-Soo Kim、Jin-Wook Yoo、Yunjin Jung、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.3390/molecules26164963

  日期：——

  that compounds 2b and 2f are competitive tyrosinase inhibitors, which was supported by high binding affinities with the active site of tyrosinase by docking simulation. Docking results using a human tyrosinase homology model indicated that 2b and 2f might potently inhibit human tyrosinase. In vitro assays of 2b and 2f were conducted using B16F10 melanoma cells. Compounds 2b and 2f significantly and

  为了确认β-苯基-α,β-不饱和硫代羰基（PUSTC）支架与β-苯基-α,β-不饱和羰基（PUSC）支架类似，可以作为酪氨酸酶的核心抑制结构，十二（ Z ）设计并合成了-5-(取代亚苄基)-4-硫代噻唑烷-2-酮(( Z )-BTTZ)衍生物。十二种衍生物中的七种对蘑菇酪氨酸酶表现出比曲酸更强的抑制活性。化合物2b (IC 50 = 0.47 ± 0.97 µM) 的抑制效力比曲酸高 141 倍。动力学研究结果证实，化合物2b和2f是竞争性酪氨酸酶抑制剂，通过对接模拟与酪氨酸酶活性位点的高结合亲和力证实了这一点。使用人酪氨酸酶同源模型的对接结果表明2b和2f可能有效抑制人酪氨酸酶。使用 B16F10 黑色素瘤细胞进行2b和2f的体外测定。化合物2b和2f显着且浓度依赖性地抑制细胞内黑色素含量，并且10μM的2b和25μM的2f的抗黑色素生成作用明显大于25μM的曲酸的抑制作用。化合物2b和