5,10-bis(4-methylphenyl)indeno[2,1-a]indene | 857775-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5,10-bis(4-methylphenyl)indeno[2,1-a]indene
• 英文别名: 5,10-bis(p-tolyl)-indeno[2,1-a]indene；5,10-di-p-tolyl-indeno[2,1-a]indene；5,10-Di-p-tolyl-indeno[2,1-a]inden；5,10-Bis(4-methylphenyl)indeno[2,1-a]indene
• CAS: 857775-70-3
• 化学式: C₃₀H₂₂
• 分子量: 382.505
• InChiKey: BGXAQODIRQHCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-bis(4-methylphenyl)indeno[2,1-a]indene 、 溶剂黄146 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,2'-Di-p-toluoyl-benzil
  参考文献：
  名称：

  Brand; Ludwig, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 5,10-bis(4-methylphenyl)indeno[2,1-a]indene
  参考文献：
  名称：

  Brand; Muehl, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1925, vol. <2> 110, p. 5

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Reductive Double Cyclization of <i>o</i>,<i>o</i>′-Bis(arylcarbonyl)diphenylacetylenes: Synthesis of Ladder π-Conjugated Skeletons
  作者：Hongyu Zhang、Takashi Karasawa、Hiroshi Yamada、Atsushi Wakamiya、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol901148p

  日期：2009.7.16

  reduction dominantly occurs over the acetylene reduction. The produced bis(radical anion) intermediate undergoes a synchronous double-radical 5-endo-dig cyclization. This simple reduction procedure produces two intriguing classes of ladder π-conjugated skeletons, i.e., emissive methylene-bridged stilbenes and dibenzo[a,e]pentalenes regarded as a cyclic 1,4-diphenylbutadiene.

  用萘二甲酸锂处理双（芳基羰基）二苯基乙炔时，羰基还原反应主要发生在乙炔还原反应之上。产生的双（自由基阴离子）中间体经历同步的双自由基5-内切-挖掘环化。这种简单的还原过程产生了两个有趣的梯形π共轭骨架，即被认为是环状1,4-二苯基丁二烯的亚甲基桥联发光苯乙烯和二苯并[ a，e ]戊烯。
• An Indenone Synthesis Involving a New Aminotransfer Reaction and Its Application to Dibenzopentalene Synthesis
  作者：Kenta Katsumoto、Chitoshi Kitamura、Takeshi Kawase

  DOI：10.1002/ejoc.201100575

  日期：2011.7.13

  in good yield. Control experiments revealed that the reactions proceed through a multi-step reaction sequence involving a novel intramolecular transamination to the α-acetylenic carbon of the alkynyl group. The method was applicable to the synthesis of dibenzopentalene derivatives as well as various indenone derivatives. A mechanism for the reaction is discussed.

  通过用 tBuLi 处理邻（苯基乙炔基）溴苯而产生的邻（苯基乙炔基）苯基锂，用 N,N-二甲基甲酰胺猝灭，在酸性处理后以中等至良好的产率得到各种 2-苯基茚酮衍生物。锂化试剂的选择至关重要。当使用正丁基锂时，产率降低。碳酰胺中的 N-烷基也很重要：用 N,N-二乙基苯甲酰胺淬灭也得到 2,3-二苯基茚酮作为唯一的分离产物，但用 N-苯甲酰基哌啶淬灭导致 2-苯甲酰甲苯以良好的收率。对照实验表明，反应通过多步反应序列进行，涉及到炔基的 α-炔碳的新型分子内转氨作用。该方法适用于二苯并戊烯衍生物以及各种茚酮衍生物的合成。讨论了反应机理。
• Diaceno[<i>a</i>,<i>e</i>]pentalenes from Homoannulations of <i>o</i>-Alkynylaryliodides Utilizing a Unique Pd(OAc)₂/<i>n</i>-Bu₄NOAc Catalytic Combination
  作者：Junjian Shen、Dafei Yuan、Yan Qiao、Xingxing Shen、Zhongbo Zhang、Yuwu Zhong、Yuanping Yi、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1021/ol502440d

  日期：2014.9.19

  A heterogeneous catalytic system, Pd(OAc)(2)/n-Bu4NOAc, for the efficient synthesis of diaceno[a,e)pentalenes via a tandem Pd catalytic cycle is reported. The catalytic partner n-Bu4NOAc played indispensable and versatile roles, acting as both the media for recovering active Pd(0) species and their stabilizer. A series of new diaceno[a,dpentalenes were obtained in moderate to high yields, among which the octacydic dianthracenopentalene was found to be highly emissive.
• Brand, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3074
  作者：Brand

  DOI：——

  日期：——
• Brand; Ludwig, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 814
  作者：Brand、Ludwig

  DOI：——

  日期：——