3-[1-Hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-2-propyl-chroman-4-one | 97228-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[1-Hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-2-propyl-chroman-4-one
• 英文别名: 3-(hydroxymethylidene)-2-propylchromen-4-one
• CAS: 97228-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: AADGYWOOQKLEGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-Hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-2-propyl-chroman-4-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以65%的产率得到((E)-3-But-1-enyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-alkenylchromones from chroman-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94763-4
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 四氢吡咯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-[1-Hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-2-propyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自二氢类黄酮的Strigolactone类似物，作为帚柄的强效种子发芽剂。

  摘要：

  扫帚（Orobanche和Phelipanche spp。）和金缕梅（Strigaspp。）是一类寄生杂草，广泛分布于全球的热带，亚热带和温带地区。由于它们与宿主植物具有完全一致的生命周期，因此很难通过使用常规除草剂来选择性地控制它们。通过小分子信号传导剂诱导这些杂草种子的自杀萌发是管理寄生性杂草的有前途的策略。作为一类天然存在的萜类代谢产物，类固醇内酯（SLs）具有重要的生物学活性，包括刺激杂草种子发芽，抑制枝条分支等。但是，这些天然SL的广泛应用受到其极低的天然丰度和复杂的分子结构的极大限制。作为天然SL替代品的简化类似物的设计和合成为有效控制这些寄生杂草提供了可行的途径。我们在此公开了衍生自二氢类黄酮作为寄生杂草的有效种子发芽剂的新型SLs类似物的开发。结果表明，与阳性对照GR24相比，它们中的一个对扫帚种子的萌发具有更高的潜力。这些SLs类似物的结构-活性关系在对stragolac

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b08044