(1S,2S)-2-N-methyl-1-N,2-N-bis(pyridin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-N-methyl-1-N,2-N-bis(pyridin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄
• 分子量: 310.442
• InChiKey: LHKRQKULBQMICD-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-N-methyl-1-N,2-N-bis(pyridin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 (1S,2S)-N-carboxymethyl-N'-methyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  被羧基取代的 N2Py2 配体的铁配位化学及其对烯烃氧化催化的影响

  摘要：

  已采用基于 Rieske 双加氧酶模拟物的仿生方法，该方法使用四齿 N2Py2 配体平台，该平台包含与 1,2-二氨基乙烷或反式-1,2-二氨基环己烷骨架连接的两个吡啶部分。在这里，我们报告了在 H2O2 作为氧化剂的环氧化过程中，将羧基官能团与 N2Py2 配体结合对其 FeII 配合物的催化效率的影响。五种配合物已在固态和溶液中表征。带有包含两个羧酸部分的配体的亚铁配合物的 X 射线结构显示出意想不到的 N4O3 型铁配位球。此外，配体的两个羧基保持质子化并由其 sp2 氧原子结合。发现用羧基部分对配体进行两次取代对烯烃氧化过程中配合物的反应性有害，而单取代导致反应性发生轻微变化。此外，由光学活性反式-1,2-二氨基环己烷主链L3构建的催化剂以高达17%的产率催化反式-2-庚烯的不对称环氧化。乙酸的加入导致更好的选择性、对映选择性 (38%) 和非芳族烯烃环氧化的产率。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100785
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N'-bis-2-pyridinylmethyl-cyclohexane-1,2-diamine 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(1S,2S)-2-N-methyl-1-N,2-N-bis(pyridin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  被羧基取代的 N2Py2 配体的铁配位化学及其对烯烃氧化催化的影响

  摘要：

  已采用基于 Rieske 双加氧酶模拟物的仿生方法，该方法使用四齿 N2Py2 配体平台，该平台包含与 1,2-二氨基乙烷或反式-1,2-二氨基环己烷骨架连接的两个吡啶部分。在这里，我们报告了在 H2O2 作为氧化剂的环氧化过程中，将羧基官能团与 N2Py2 配体结合对其 FeII 配合物的催化效率的影响。五种配合物已在固态和溶液中表征。带有包含两个羧酸部分的配体的亚铁配合物的 X 射线结构显示出意想不到的 N4O3 型铁配位球。此外，配体的两个羧基保持质子化并由其 sp2 氧原子结合。发现用羧基部分对配体进行两次取代对烯烃氧化过程中配合物的反应性有害，而单取代导致反应性发生轻微变化。此外，由光学活性反式-1,2-二氨基环己烷主链L3构建的催化剂以高达17%的产率催化反式-2-庚烯的不对称环氧化。乙酸的加入导致更好的选择性、对映选择性 (38%) 和非芳族烯烃环氧化的产率。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100785

文献信息

• Iron Coordination Chemistry of N ₂ Py ₂ Ligands Substituted by Carboxylic Moieties and Their Impact on Alkene Oxidation Catalysis
  作者：Frédéric Oddon、Elodie Girgenti、Colette Lebrun、Caroline Marchi‐Delapierre、Jacques Pécaut、Stéphane Ménage

  DOI：10.1002/ejic.201100785

  日期：2012.1

  dioxygenase mimics has been undertaken, which uses the tetradentate N2Py2 ligand platform that contains two pyridine moieties linked to a 1,2-diaminoethane or a trans-1,2-diaminocyclohexane backbone. Here we report the impact of the incorporation of carboxylic functionalities with the N2Py2 ligand on the catalytic efficiency of its FeII complexes during epoxidation with H2O2 as the oxidant. Five complexes

  已采用基于 Rieske 双加氧酶模拟物的仿生方法，该方法使用四齿 N2Py2 配体平台，该平台包含与 1,2-二氨基乙烷或反式-1,2-二氨基环己烷骨架连接的两个吡啶部分。在这里，我们报告了在 H2O2 作为氧化剂的环氧化过程中，将羧基官能团与 N2Py2 配体结合对其 FeII 配合物的催化效率的影响。五种配合物已在固态和溶液中表征。带有包含两个羧酸部分的配体的亚铁配合物的 X 射线结构显示出意想不到的 N4O3 型铁配位球。此外，配体的两个羧基保持质子化并由其 sp2 氧原子结合。发现用羧基部分对配体进行两次取代对烯烃氧化过程中配合物的反应性有害，而单取代导致反应性发生轻微变化。此外，由光学活性反式-1,2-二氨基环己烷主链L3构建的催化剂以高达17%的产率催化反式-2-庚烯的不对称环氧化。乙酸的加入导致更好的选择性、对映选择性 (38%) 和非芳族烯烃环氧化的产率。