1,3-Dimethyl-7-methoxyalloxazin | 58137-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-7-methoxyalloxazin
• 英文别名: 7-methoxy-1,3-dimethyl-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione；7-Methoxy-1,3-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 58137-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: KAECOOXAXQUVRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-7-methoxyalloxazin 、 乙醛 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 高氯酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄酮盐的光催化氧化[2+2]环消去反应：机理研究及催化剂结构的影响

  摘要：

  黄鎓盐经常用于有机催化，但迄今为止尚未系统地研究它们在光氧化还原催化中的应用。我们合成了一系列在 7 位和 8 位具有不同取代基的 5-乙基-1,3-二甲基恶嗪盐，并研究了它们在环丁烷的光依赖氧化环消除中的应用。以香豆素二聚体作为模型底物的详细机理研究表明，在电子从底物转移到咯嗪盐的三重态后，反应优先通过三重态自由基对发生。非常光稳定的 7,8-二甲氧基衍生物是一种优异的催化剂，具有足够高的氧化能力 ( E * = 2.26 V)，允许转化各种环丁烷（具有E ox高达 2.05 V) 的高产率。甚至诸如全反式二甲基 3,4-双(4-甲氧基苯基)环丁烷-1,2-二羧酸酯之类的化合物也可以转化，由于顺式中庞大的相邻取代基导致缺少预活化，因此其打开需要高活化能-位置。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000767
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-Methoxy-phenylamino)-1,3-dimethyl-5-phenylazo-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 反应 10.0h， 以43%的产率得到1,3-Dimethyl-7-methoxyalloxazin
  参考文献：
  名称：

  从5-芳基偶氮-6-亚芳基肼基-构筑吡嗪并[5,4- e ]-为-三嗪，嘌呤，v-三唑-[4,5- d ]嘧啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶环1,3-二甲基尿嘧啶†

  摘要：

  通过用重氮化的芳胺处理6-芳基-亚氨基肼基-1,3-二甲基尿嘧啶（I）制备的5-芳基偶氮-6-亚芳基肼基-1,3-二甲基尿嘧啶（II）与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应形成以嘧啶[5,4- e ]-为-三嗪（V）体系，而II的热解导致嘌呤（X），v-三唑并[4,5- d ]嘧啶（XII）和吡唑并[ 3,4- d ]嘧啶（XIV，XIX）系统代替了预期的V。已提出了在这些反应中形成各种环系统的合理机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190413

文献信息

• YONEDA F.; MATSUMOTO S.; SAKUMA Y.; FUKAZAWA S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 <JCPK-BH> 1975, NO 19, 1907-1909
  作者：YONEDA F.、 MATSUMOTO S.、 SAKUMA Y.、 FUKAZAWA S.

  DOI：——

  日期：——