4-phenyl-1,2,4-oxazolidine-3,5-dione | 5302-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1,2,4-oxazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-phenyl-[1,2,4]oxadiazolidine-3,5-dione；4-Phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin；4-Phenyl-oxadiazolidin-3,5-dion；4-Phenyl 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione；4-phenyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione
• CAS: 5302-20-5
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: VTGXTPMRIGNBCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1,2,4-oxazolidine-3,5-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,5-dioxo-4-phenyl-[1,2,4]oxadiazolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidines 系列的合成，III。19. 羟胺衍生物交流

  摘要：

  羟基脲也可以用氯甲酸乙酯转化为 3,5-二氧-1,2,4-恶二唑烷，无需通过苯基取代基酸化；然而，在某些情况下，反应在乙氧基羰基氧基脲水平处停止。单取代环与重氮甲烷的烷基化发生在 N-4，在未取代的 N-2 的情况下，发生在相邻的氧代基团的 O 上。还报道了 1,5-diphenyl-3-hydroxybiuret 的闭环反应和 2-phenylcarbamoyl-4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidine 的形成途径。

  DOI：

  10.1002/ardp.19652980905
• 作为产物：
  描述：

  [(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino] N-phenylcarbamate 生成 4-phenyl-1,2,4-oxazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Neue Untersuchungen zur Synthese von 1,2,4-Oxadiazolidin-3,5-dionen

  摘要：

  Synthesewege für die unsubstituierte Titelverbindung und 4-substituierte Derivate werden erneut untersucht。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140403

文献信息

• Darstellung und Reaktionen von N2-unsubstituierten 3,5-Dioxo-1,2,4-oxadiazolidinen 40. Mitt. über Hydroxylamin-Derivate
  作者：G. Zinner、M. Hitze

  DOI：10.1002/ardp.19703030207

  日期：——

  Die Behandlung N‐carbamoylierter Hydroxycarbamate mit Chlorameisensäureäthylester führt nach alkalischer Hydrolyse zu N2‐unsubstituierten Derivaten des 3,5‐Dioxo‐1,2,4‐oxadiazolidins, von denen das Reaktionsverhalten bei der Aminomethylierung, sowie die Umsetzungen mit Isocyansäureestern, Xanthydrol und Diazomethan beschrieben werden.

  用氯甲酸乙酯处理 N-氨基甲酰化羟基氨基甲酸酯，在碱水解后，生成 3,5-二氧代-1,2,4-恶二唑烷的 N2-未取代衍生物，其中氨基甲基化过程中的反应行为和与异氰酸酯的反应、黄水醇和重氮甲烷被描述成。
• Enantiospecific Synthesis of α-Amino Phosphonic Acids
  作者：S. Hannour、A. Ryglowski、M.L. Roumestant、Ph. Viallefont、J. Martinez、F. Ouazzani、A. El Hallaoui

  DOI：10.1080/10426509808545483

  日期：1998.2.1

  (S) or (R) enantiomerically pure phosphonic analogue of homoserine derivatives 1 are substrates of choice for the synthesis of various functionalized α-aminophosphonic acids in good to excellent yields.

  (S) 或 (R) 高丝氨酸衍生物 1 的对映异构纯膦酸类似物是合成各种功能化 α-氨基膦酸的首选底物，产率良好至极好。
• Aminomethylierung 5-ringgliedriger Hydrazide und Hydroxylamide
  作者：G. Zinner、B. Böhlke、R.-O. Weber、R. Moll、W. Deucker

  DOI：10.1002/ardp.19662990306

  日期：——

  Vier isostere 5‐ringgliedrige Heterocyclen mit Hydrazid‐ und Hydroxylamid‐Funktion werden aminomethyliert.

  四个具有酰肼和羟酰胺功能的等排 5 元杂环被氨甲基化。
• ZINNER G.; MENZEL M.; SUNDERDICK R.; FISCHER E., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 4, 294-302
  作者：ZINNER G.、 MENZEL M.、 SUNDERDICK R.、 FISCHER E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen in der Reihe der 3,5-Dioxo-1,2,4-oxadiazolidine, III. 19. Mitt. über Hydroxylamin-Derivate
  作者：G. Zinner、R.-O. Weber

  DOI：10.1002/ardp.19652980905

  日期：——

  Hydroxyharnstoffe lassen sich auch ohne Acidifizierung durch einen Phenyl‐Substituenten mit Chlorameisensäureäthylester in 3,5‐Dioxo‐1,2,4‐oxadiazolidine überführen; in einigen Fällen bleibt die Reaktion aber auf der Stufe der Äthoxycarbonyloxy‐harnstoffe stehen. Die Alkylierung der monosubstituierten Ringe mit Diazomethan erfolgt am N‐4, im Falle von unsubstituiertem N‐2 jedoch am O der benachbarten

  羟基脲也可以用氯甲酸乙酯转化为 3,5-二氧-1,2,4-恶二唑烷，无需通过苯基取代基酸化；然而，在某些情况下，反应在乙氧基羰基氧基脲水平处停止。单取代环与重氮甲烷的烷基化发生在 N-4，在未取代的 N-2 的情况下，发生在相邻的氧代基团的 O 上。还报道了 1,5-diphenyl-3-hydroxybiuret 的闭环反应和 2-phenylcarbamoyl-4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidine 的形成途径。