1-phenyl-3-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl)benzimidazolium bromide | 1446450-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl)benzimidazolium bromide
• 英文别名: 1-phenyl-3-((1,4-benzodioxan-2-yl)methyl)benzimidazolium bromide；1-phenyl-3-(1,4-benzodioxano-2-methyl)benzimidazolium bromide
• CAS: 1446450-66-3
• 化学式: Br*C₂₂H₁₉N₂O₂
• 分子量: 423.309
• InChiKey: WOBHVCPOFRAMHK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl)benzimidazolium bromide 、 palladium diacetate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 以89%的产率得到bis[1-phenyl-3-(1,4-benzodioxano-2-methyl)benzimidazol-2-ylidene]dibromopalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  含苯并咪唑-2-亚烷基核的新型钯N-杂环卡宾配合物在直接C5芳基化反应中的催化活性

  摘要：

  摘要通过1-苯基-3-烷基苯并咪唑鎓盐与Pd（OAc）2在二甲亚砜中的反应，以非常高的收率合成了新型钯N-杂环卡宾（NHC）配合物（1a–e）。这些合成的复合物使用元素分析，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和LC-MS（对于1a，1c和1e）光谱数据进行了充分表征。另外，通过单晶X射线衍射对结构的双[1-苯基-3-（2-甲基-1,4-苯并二恶烷）苯并咪唑-2-亚丙基]二溴钯（II）的分子结构进行了表征。学习。新的Pd II配合物（1a–e）在130°C的条件下，在2-正丁基呋喃，2-正丁基噻吩和2-正丙基噻唑与各种芳基溴的直接C5芳基化反应中用作催化剂进行了测试。还，为了进行比较，使用芳基氯化物进行了一些实验。结果报告在本文中。在给定条件下，这些配合物表现出相当高的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.01.015
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基二苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl)benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  PEPPSI Pd-NHC催化的碳-碳键形成

  摘要：

  摘要通过苯并咪唑鎓盐，碳酸钾（K 2 CO 3）和氯化钯（PdCl 2）在吡啶（3 – 5）或3-氯吡啶（6和7）中的反应有效地合成了五种新型钯配合物。合成的配合物在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中作为催化剂进行表征和测试。在使用催化剂3-7的情况下，当使用苯基硼酸作为硼酸衍生物时，可以以中等收率获得联芳基产物。然而，与苯基硼酸与芳基氯的偶联相比，尽管使用了更长的时间，但是噻吩-2-硼酸与1-氯-4-硝基苯的偶联产生的收率很低。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.01.025
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 4-溴苯乙酮 在 1-phenyl-3-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl)benzimidazolium bromide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-acetylstilbene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 1-phenyl-3-alkylbenzimidazol-2-ylidene salts and their catalytic activities in the Heck and Suzuki cross-coupling reactions

  摘要：

  The synthesis and characterization of 1-phenyl-3-alkyl-substituted carbene precursors that were prepared from 1-phenyl substituted benzimidazole and various alkyl halides are reported. The new benzimidazolium salts (1a-e) were characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, FT-IR spectroscopic methods and elemental analyses. New in situ generated palladium-benzimidazolium complexes were tested for catalytic activity in the Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1080/00958972.2013.786053