4-(2-fluorophenyl)-2,6-diphenylpyridine | 161121-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)-2,6-diphenylpyridine
• CAS: 161121-40-0
• 化学式: C₂₃H₁₆FN
• 分子量: 325.385
• InChiKey: GYHLBMCMZMKURZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 苯乙酮 在 magnesium aluminate 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-(2-fluorophenyl)-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Mesoporous nanocrystalline MgAl2O4: A new heterogeneous catalyst for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines under solvent-free conditions

  摘要：

  本文报道了在无溶剂条件下利用纳米晶MgAl2O4作为新型非均相催化剂，通过对存在的苯乙酮（II）、芳香醛（I）和醋酸铵（III）进行缩合反应，合成2,4,6-三芳基吡啶的一锅法合成方法。该方法的优点包括使用空间受阻的醛类化合物，如2-甲氧基、2-氟和2-氯苯甲醛，采用具有高比表面积的新型纳米催化剂，反应时间短，操作简便，产率高，且环保友好。在无溶剂条件下利用MgAl2O4等非均相催化剂进行此反应，能够从经济和绿色化学的角度提高其效率。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0361-5

文献信息

• Green, new and efficient tandem oxidation and conversion of aryl alcohols to 2,4,6-triarylpyridines promoted by [HMIm]NO3-[BMIm]BF4 as a binary ionic liquid
  作者：Ahmad R. Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Forough Kiani

  DOI：10.1016/j.crci.2010.10.002

  日期：2011.5

  Résumé A novel, clean and efficient tandem process has been established for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines from primary aryl alcohols or 1-arylethanols using 1-methylimidazolium nitrate in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate as a binary task-specific ionic liquid under microwave irradiation.

  摘要：建立了一种新颖、清洁、高效的串联工艺，用于从初级芳基醇或1-芳基乙醇合成2,4,6-三芳基吡啶，采用1-甲基咪唑鎓硝酸盐在1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐中作为双功能特定离子液体，在微波辐射下进行反应。
• Merrifield resin-supported quinone as an efficient biomimetic catalyst for metal-free, base-free, chemoselective synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines
  作者：Qing Yang、Yilin Zhang、Wei Zeng、Zheng-Chao Duan、Xinxin Sang、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c9gc02409c

  日期：——

  (EDX). This supported quinone catalyst exhibited excellent catalytic reactivity for chemoselective synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines, providing an efficient and green method for the synthesis of pyridine derivatives under mild conditions. Mechanistic investigations were conducted to gain insights into the heterogeneous biomimetic catalyst as well as the resulting transformation. The successful

  首次在温和条件下开发了2,4,6-三取代吡啶的无金属，无碱，仿生和化学选择性合成方法。均质仿生催化剂-可回收的Merrifield树脂负载的醌-通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线光电子能谱（XPS）和能量色散X射线能谱（EDX）进行了充分表征。这种负载的醌催化剂对化学选择性合成2,4,6-三取代的吡啶具有优异的催化反应活性，为在温和条件下合成吡啶衍生物提供了一种高效而绿色的方法。进行了机理研究，以深入了解异质仿生催化剂以及由此产生的转化。
• Ultrasound-Mediated Synthesis of 2,4,6-Triaryl-Pyridines Using MgAl2O4 Nanostructures
  作者：Z. Zarnegar、J. Safari、M. Borjian-borujeni

  DOI：10.1007/s10593-015-1638-0

  日期：2015.3

  Nanocrystalline MgAl2O4 was found to be a highly efficient catalyst for the preparation of 2,4,6-triaryl-pyridines from the reaction of acetophenone derivatives, aryl aldehydes, and ammonium acetate under sonic condition for the first time. The present methodology offers several advantages, such as excellent yields, simple procedure, shorter reaction times, and milder conditions; the catalyst also exhibited remarkable reusable activity. This procedure is much simpler and faster than the protocols published to date.