phenyl adamantyl acetate | 56070-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl adamantyl acetate
• 英文别名: phenyl 2-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)acetate；phenyl 2‐(adamantan‐1‐yl)acetate；Phenyl 2-(1-adamantyl)acetate
• CAS: 56070-76-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: PFSHLZQSRHTXDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  377.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl adamantyl acetate 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SYAMALA, M. S.;NAGESWER, RAO B.;RAMAMURTHY, V., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7234-7242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 1-金刚烷乙酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 silver trifluoroacetate 作用下， 反应 15.0h， 以74%的产率得到phenyl adamantyl acetate
  参考文献：
  名称：

  羧酸和芳基碘化物的配体控制的C-O键偶联：实验和计算洞察力

  摘要：

  羧酸与芳基卤化物之间的钯催化交叉偶联反应有几种可能的竞争途径。脱羧CC键偶联和CH芳基化在文献中已得到很好的建立。但是，羧酸与芳基卤化物之间的直接C-O键偶联几乎没有成功。在本报告中，我们描述了由双齿N，N-配体（例如1,10-菲咯啉）实现的排他性C-O键形成的协议。该反应通常适用于多种羧酸和碘代芳烃。实验证据和计算结果表明，脱羧碳-碳键偶联的替代途径具有较高的能垒。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901136

文献信息

• Modification of photochemical reactivity by cyclodextrin complexalion: product selectivity in photo-fries rearrangement
  作者：M.S. Syamala、B.Nageswer Rao、V. Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86094-4

  日期：1988.1

  state and in aqueous solution brings about a remarkable regulation of the photo-Fries rearrangement of phenyl esters and anilides. In comparison to the nonselective mixture of ortho and para-rearranged isomers along with the deacylated product obtained in organic solvents, the solid β-cyclodextrin complexes of unsubstituted esters and anilides show a remarkable ‘ortho-selectivity’. An impressive regio-selectivity’

  固态和水溶液中的环糊精包封均对苯酯和苯胺的光-弗里斯重排产生了显着的调节作用。与在有机溶剂中获得的邻位和对位重排异构体的非选择性混合物以及脱酰产物相比，未取代的酯和酸酐的固体β-环糊精复合物表现出显着的“邻位选择性”。对于β-环糊精配合物，经辐照后的间位取代的酯和苯胺，在两个邻位重排的异构体中观察到了令人印象深刻的区域选择性。建议在β-环糊精腔中的未取代和间取代的酯和苯胺的特定方向是观察到的选择性的原因。
• 羧酸芳基酯类化合物的制备方法
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN110683926B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明属于药物合成领域，尤其涉及一种羧酸芳基酯类化合物的制备方法。本发明提供的制备方法，包括：提供如式a所示的化合物A，如式b所示的化合物B，有机钯配合物，以及银盐；有机钯配合物由钯化合物和含氮配体复合形成，含氮配体包括：邻菲罗啉类化合物和/或联吡啶类化合物；将化合物A、化合物B、有机钯配合物和银盐在反应溶剂中进行混合，并在惰性气体气氛下进行反应，获得如式Ⅰ所示的羧酸芳基酯类化合物。该方法同时使用有机钯配合物和银盐，实现了羧酸和卤代芳烃的直接选择性C‑O偶联，适用多种羧酸底物和卤代芳烃底物，兼容性广，产率高。
• XARDINA, I. A.;RADCHENKO, S. S., ZH. BCEC. XIM. O-BA, 1982, 27, N 5, 592-594
  作者：XARDINA, I. A.、RADCHENKO, S. S.

  DOI：——

  日期：——