2-<3--3-methylbutoxy>-tetrahydro-2H-pyran | 170474-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-<3--3-methylbutoxy>-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: Ethynyl-dimethyl-[2-methyl-4-(oxan-2-yloxy)butan-2-yl]silane
• CAS: 170474-56-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: OQHKBPMQCSQKNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-内酯 、 2-<3--3-methylbutoxy>-tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1,1,2,2-tetradehydro-1,2-dideoxy-1-C-<<1,1-dimethyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl>dimethylsilyl>-D-gluco-oct-3-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第3部分。炔烃的新保护基团：正交保护的二炔

  摘要：

  通过在质子溶剂中（4）用碱处理，或在暴露OH基团之后，在质子惰性溶剂中用催化量的碱（5和8）处理3型二元炔（方案1）的区域选择性脱保护。在ME 3的Si-保护12（方案2）是惰性的催化丁基锂/ THF其转化11到9，而ķ 2 CO 3 / MeOH中转化的两个10到9，和12到13，表明需要更受阻的（羟丙基）甲硅烷基取代基。17–19（方案3）中的碳负离子的C-甲硅烷基化反应生成15的碳负离子导致20-22，但以合理的收率仅获得22。因此，关键中间体27是通过逆布鲁克重排23制备的，该逆向布鲁克重排是通过将羟基硫化物16与15进行甲硅烷基化而制得的。OH基团的27是受保护的，得到{[ d imethyl（氧）p丙基]二甲基甲硅烷}乙炔（DOPSA的）21，28和29。正交保护的乙炔20–22、28和29被去三甲基甲硅烷基化为新的单保护的乙炔合成子30–34。正交的保护范围是由dialkyn

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780319
• 作为产物：
  描述：

  2-<3-silyl>-3-methylbutoxy>tetrahydro-2H-pyran 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到2-<3--3-methylbutoxy>-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第3部分。炔烃的新保护基团：正交保护的二炔

  摘要：

  通过在质子溶剂中（4）用碱处理，或在暴露OH基团之后，在质子惰性溶剂中用催化量的碱（5和8）处理3型二元炔（方案1）的区域选择性脱保护。在ME 3的Si-保护12（方案2）是惰性的催化丁基锂/ THF其转化11到9，而ķ 2 CO 3 / MeOH中转化的两个10到9，和12到13，表明需要更受阻的（羟丙基）甲硅烷基取代基。17–19（方案3）中的碳负离子的C-甲硅烷基化反应生成15的碳负离子导致20-22，但以合理的收率仅获得22。因此，关键中间体27是通过逆布鲁克重排23制备的，该逆向布鲁克重排是通过将羟基硫化物16与15进行甲硅烷基化而制得的。OH基团的27是受保护的，得到{[ d imethyl（氧）p丙基]二甲基甲硅烷}乙炔（DOPSA的）21，28和29。正交保护的乙炔20–22、28和29被去三甲基甲硅烷基化为新的单保护的乙炔合成子30–34。正交的保护范围是由dialkyn

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780319