δ-dodecalactone | 107736-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: δ-dodecalactone
• 英文别名: (5R)-5-nonyloxolan-2-one
• CAS: 107736-77-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: JKAJPOOMLFHWAY-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 δ-dodecalactone 、 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl chloride 生成 (R)-4-(3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-tridecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-4-Hydroxy-tridec-2-enoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 δ-dodecalactone
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CYP505E3: A Novel Self‐Sufficient ω‐7 In‐Chain Hydroxylase
  作者：Mpeyake Jacob Maseme、Alizé Pennec、Jacqueline Marwijk、Diederik Johannes Opperman、Martha Sophia Smit

  DOI：10.1002/anie.202001055

  日期：2020.6.22

  The self‐sufficient cytochrome P450 monooxygenase CYP505E3 from Aspergillus terreus catalyzes the regioselective in‐chain hydroxylation of alkanes, fatty alcohols, and fatty acids at the ω‐7 position. It is the first reported P450 to give regioselective in‐chain ω‐7 hydroxylation of C10–C16 n ‐alkanes, thereby enabling the one step biocatalytic synthesis of rare alcohols such as 5‐dodecanol and 7‐tetradecanol

  来自土曲霉的自给自足的细胞色素P450单加氧酶CYP505E3催化ω-7位烷烃，脂肪醇和脂肪酸的区域选择性链内羟化反应。这是第一个报道的P450，具有C10–C16 n的区域选择性链内ω-7羟基化作用链烷烃，从而一步一步生物催化合成稀有醇（如5-十二烷醇和7-十四烷醇）。它显示出一个甲基末端对第八个碳原子的区域选择性超过70％，并且对癸烷（TTN≈8000）和十二烷（TTN≈2000）的活性很高。CYP505E3可用于通过两种途径合成高价值风味化合物δ-十二内酯：1）将十二烷酸转化为5-羟基十二烷酸（区域选择性为24％），在低pH内酰胺酶下可转化为δ-十二内酯，以及2）转化将1-十二烷醇转化为1,5-十二烷二醇（55％的区域选择性），可以通过马肝醇脱氢酶将其转化为δ-十二烷内酯。
• Lipase-catalyzed transesterification in organic solvents: Preparation and enantiodifferentiation of optically enriched 4(5)-alkylated 1,4(1,5)-olides
  作者：Manfred Huffer、Peter Schreier

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82013-3

  日期：1991.1

  Porcine pancreatic lipase (PPL) catalyzed intramolecular transesterification of n-propyl esters of 4(5)-hydroxyalkanoic acids (C5-C12) in diethyl ether (20-degrees-C) yielded (S)-4-alkylated 1,4-olides of high optical purity (ee > 80%) and optically pure (R)-4-hydroxyalkanoic-n-propylesters, but exhibited low enantioselectivity for (S)-5-alkylated 1,5-olides (ee = 10-20%). The chiral analysis of 4(5)-hydroxyalkanoic esters was performed by HRGC and HPLC after their derivatization with (R)-(+)-1-phenylethylisocyanate, (S)-O-acetyllactic acid chloride, and (R)-(+)-alpha-methoxy-alpha-trifluoromethylphenylacetic acid chloride. The enantiodifferentiation of 1,4(1,5)-olides was achieved by HPLC on a chiral phase (ChiraSpher) using an on-line optical rotation detector (ChiraMonitor).
• THIJS L.; WAANDERS P. P.; STOKKINGREEF E. H. M.; ZWANENBURG B., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 105,(1986) N 9, 332-337
  作者：THIJS L.、 WAANDERS P. P.、 STOKKINGREEF E. H. M.、 ZWANENBURG B.

  DOI：——

  日期：——